羟基(2-甲氧基苯基)甲烷磺酸钠 | 68083-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 羟基(2-甲氧基苯基)甲烷磺酸钠
• 英文名称: Sodium; hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methanesulfonate
• 英文别名: Sodium hydroxy(2-methoxyphenyl)methanesulphonate；sodium;hydroxy-(2-methoxyphenyl)methanesulfonate
• CAS: 68083-31-8
• 化学式: C₈H₉O₅S*Na
• 分子量: 240.212
• InChiKey: LYIAZTRVKUSNCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基(2-甲氧基苯基)甲烷磺酸钠 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-Methoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation

  摘要：

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。

  DOI：

  10.2174/157018011797655269
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 羟基(2-甲氧基苯基)甲烷磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation

  摘要：

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。

  DOI：

  10.2174/157018011797655269

文献信息

• 1<i>H</i>-Benzimidazole-5-carboxamidine derivatives: design, synthesis, molecular docking, DFT and antimicrobial studies
  作者：Meryem Erol、Ismail Celik、Ozlem Temiz-Arpaci、Hakan Goker、Fatma Kaynak-Onurdag、Suzan Okten

  DOI：10.1039/d0nj01899f

  日期：——

  15 new 1H-benzimidazole-5-carboxamidine derivatives were synthesized, their antimicrobial effects were evaluated, and molecular docking and DFT studies were performed.

  合成了15个新的1H-苯并咪唑-5-甲脒衍生物，对其抗菌效果进行了评价，并进行了分子对接和DFT研究。
• 一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4-芳基- NH-1,2,3-三唑的方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146417B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑的方法，其特征在于包括如下步骤：醛亚硫酸氢钠加合物、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于60‑150℃条件下反应1‑10小时，反应结束后，经后处理，可制得4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛亚硫酸氢钠加合物，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。
• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。
• Unveiling the Untapped Potential of Bertagnini’s Salts in Microwave-Assisted Synthesis of Quinazolinones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Sourav Behera、Lidia De Luca、Francesco Basoccu、Rita Mocci、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/molecules29091986

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) has emerged as a transformative technique in organic chemistry, significantly enhancing the speed, efficiency, and selectivity of chemical reactions. In our research, we have employed microwave irradiation to expedite the synthesis of quinazolinones, using water as an eco-friendly solvent and thereby adhering to the principles of green chemistry. Notably, the purification

  微波辅助有机合成（MAOS）已成为有机化学领域的一项革命性技术，显着提高了化学反应的速度、效率和选择性。在我们的研究中，我们采用微波辐射来加速喹唑啉酮的合成，使用水作为环境友好的溶剂，从而遵循绿色化学的原则。值得注意的是，产品的纯化无需柱色谱法即可实现，从而简化了流程。我们方法的一个关键创新是使用醛亚硫酸氢加合物（贝尔塔尼尼盐）作为醛的固体替代物。 Bertagnini 的盐与游离醛相比具有多种优点，包括增强的稳定性、更容易纯化和改进的反应性。绿色指标和生态规模评分计算证实了这种方法的可持续性，表明废物产生减少并增强了可持续性成果。这种方法促进了多种化合物的合成，为该领域做出了重大贡献，并具有在药物研究及其他领域广泛应用的潜力。
• Khosropour, Ahmad Reza; Khodaei, Mohammad Mehdi; Moghanian, Hassan, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 364 - 365
  作者：Khosropour, Ahmad Reza、Khodaei, Mohammad Mehdi、Moghanian, Hassan

  DOI：——

  日期：——