4(S)-hydroxy-5(R)-<(2-amino-2-carboxyethyl)thio>-6(Z)-nonadecenoic acid, sodium salt | 95462-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4(S)-hydroxy-5(R)-<(2-amino-2-carboxyethyl)thio>-6(Z)-nonadecenoic acid, sodium salt
• 英文别名: sodium;(2R)-2-amino-3-[(Z,3S,4R)-1-carboxy-3-hydroxyoctadec-5-en-4-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 95462-55-8
• 化学式: C₂₂H₄₀NO₅S*Na
• 分子量: 453.619
• InChiKey: BHDGEQSUVQERJW-OVEHQGONSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 4(S)-hydroxy-5(R)-<(2-amino-2-carboxyethyl)thio>-6(Z)-nonadecenoic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016