4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy) benzoate；Ethyl 4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OHWXMKZGOPSABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)benzoic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和恶唑的镍催化CH芳基化：表征苯酚亲电子中电子，立体和离去基团变异的影响。

  摘要：

  Electronic, steric and leaving group effects for Ni-catalyzed direct arylations using C-O electrophiles were benchmarked. The scope of arylations with pivalates was general with respect to both the electronics on the electrophile and the azoles. Furthermore, the arylation of azoles with tosylates, mesylates and carbamates with varying electronics was explored, and showed electronic trends similar to those of the pivalate reactions. Finally, the relative rate of arylation of 5-methyl benzoxazole with two electronically-similar electrophiles bearing different leaving groups was established. The results from these studies implicate the following order of relative reactivity: mesylates > pivalates > carbamates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 三甲基乙酰氯 在 3-甲基吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新戊酰氯作为对羟基苯甲酸酯的新型衍生剂，及其在卫生和个人护理产品中的分析物的同时衍生和空气辅助液-液微萃取中的应用

  摘要：

  有人提出了一种使用萃取溶剂（密度小于水）的空气辅助液-液微萃取方法，以同时衍生和萃取某些p气相色谱-火焰电离检测法测定不同样品中的-羟基苯甲酸酯（对羟基苯甲酸酯）。通过对羟基苯甲酸酯和新戊酰氯（作为衍生剂）之间发生的快速反应将分析物衍生化，然后在温和的条件下在试管中将其萃取到甲苯（作为萃取溶剂）中。进行微萃取程序后，将自制设备（带有毛细管的反漏斗）放入试管中。积累在水相表面上的萃取剂薄膜被转移到装置的毛细管部分中。有机相的一部分通过微注射器除去，并注入到分离系统中进行分析。在最佳条件下，检测和定量限在0.60至1.0之间；以及1.7和3.1 ng mL-1在溶液中；和6.0×10 -6和1.0×10 -5 ; 固体分别为1.7×10 -5和3.1×10 -5 g kg -1。获得的增强因子和富集因子分别在492–650和380–410范围内。 在每种分析物的浓度为50 ng mL -1下计算的日内精度，相对标准偏差小于6％（n

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01690-7

文献信息

• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• DalPhos/Nickel-Catalyzed C2–H Arylation of 1,3-Azoles Using a Dual-Base System
  作者：Nicholas E. Bodé、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03393

  日期：2023.12.15

  orane/sodium trifluoroacetate (BTPP/NaTFA) “dual-base” system in combination with an air-stable Ni(II) precatalyst containing either CyPAd-DalPhos or PhPAd-DalPhos. These catalyst systems enable access to a reaction scope that encompasses a range of challenging oxidative addition partners, including (hetero)aryl chlorides as well as pivalates, tosylates, and other related phenol derivatives. The utility

  我们报告了一种用于（苯并）恶唑和（苯并）噻唑 C2 官能化的通用方法，采用叔丁基亚氨基三（吡咯烷）正膦/三氟乙酸钠（BTPP/NaTFA）“双碱”系统与空气稳定相结合含有 CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos 的 Ni(II) 预催化剂。这些催化剂系统能够实现涵盖一系列具有挑战性的氧化加成伙伴的反应范围，包括（杂）芳基氯以及新戊酸酯、甲苯磺酸酯和其他相关苯酚衍生物。通过活性药物成分的衍生化和噻唑衍生物的 5 mmol 合成证明了该方法的实用性。
• JUVENILE HORMONE OR ONE OF ITS AGONISTS AS A CHEMICAL LIGAND TO CONTROL GENE EXPRESSION IN PLANTS BY RECEPTOR MEDIATED TRANSACTIVATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0859851A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• US6362394B1
  申请人：——

  公开号：US6362394B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] JUVENILE HORMONE OR ONE OF ITS AGONISTS AS A CHEMICAL LIGAND TO CONTROL GENE EXPRESSION IN PLANTS BY RECEPTOR MEDIATED TRANSACTIVATION<br/>[FR] HORMONE JUVENILE OU L'UN DE SES AGONISTES UTILISES EN TANT QUE LIGAND CHIMIQUE AUX FINS DE REGULER L'EXPRESSION GENIQUE DANS DES PLANTES, A L'AIDE D'UNE TRANSACTIVATION INDUITE PAR DES RECEPTEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997013864A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The present invention is drawn to a method of controlling gene expression in plants. Specifically, the method comprises transforming a plant with a USP receptor expression cassette which encodes a USP receptor and at least one target expression cassette which encodes a target polypeptide. Contacting said transformed plant with juvenile hormone or one of its agonists activates expression of the target polypeptide in the presence of said USP receptor polypeptide. Optionally, additional 'secondary' receptor expression cassettes may be used, wherein the secondary receptor expression cassette encodes a receptor polypetide distinct from USP. The method is useful for controlling various traits of agronomic importance, such as plant fertility. Also disclosed is a method of identifying previously unknown ligands for USP. Substances to be tested are identified by placing them in contact with plant cells transformed with a USP receptor expression cassette and a target expression cassette. The target expression cassette encodes a reporter polypeptide whose expression can be determined quantitatively or qualitatively, whereby the test substance is identified as a ligand for USP.(FR) La présente invention porte sur un procédé de régulation de l'expression génique dans des plantes, qui consiste notamment à transformer une plante à l'aide d'une cassette d'expression du récepteur d'ultraspiracle, laquelle code un récepteur d'ultraspiracle, ainsi qu'à l'aide d'au moins une cassette d'expression de cible, laquelle code un polypeptide cible. La mise en contact de l'hormone juvénile, ou de l'un des agonistes de celle-ci, avec cette plante transformée active l'expression du polypeptide cible en présence du polypeptide du récepteur d'ultraspiracle. Le cas échéant, on peut utiliser des cassettes supplémentaires 'secondaires' d'expression de récepteur, lesquelles codent un polypeptide récepteur distinct de l'ultraspiracle. Ce procédé est utile pour réguler certaines caractéristiques revêtant une importance agronomique, comme la fertilité des plantes. On décrit également un procédé d'identification de ligands d'ultraspiracle, inconnus jusqu'à présent. On identifie des substances à tester en mettant celles-ci en contact avec des cellules de plante transformées à l'aide d'une cassette d'expression du récepteur d'ultraspiracle et d'une cassette d'expression de cible, laquelle code un polypeptide marqueur dont l'expression peut être déterminée quantitativement ou qualitativement, ce qui permet d'identifier la substance test comme un ligand d'ultraspiracle.