6-Chloro-4'-bromoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Chloro-4'-bromoflavone
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-bromophenyl)-4H-chromen-4-one；4'-Bromo-6-chloroflavone；2-(4-bromophenyl)-6-chlorochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₈BrClO₂
• 分子量: 335.584
• InChiKey: OKFJOQWIJPOHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-4'-bromoflavone 在 cupric acid 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到3-Bromo-2-(4-bromo-phenyl)-6-chloro-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mazumdar, A. K. D.; Saha, G. C.; Sinha, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 996 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)-4-chlorophenol 在 偶氮二异丁酸二甲酯 、 二苯基二硒醚 作用下， 以75 %的产率得到6-Chloro-4'-bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导级联环化/烃基化用于构建 2-芳基-4H-苯并-4-酮

  摘要：

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。

  DOI：

  10.3390/molecules27217412

文献信息

• A novel one pot route to flavones under dual catalysis, an organo- and a Lewis acid catalyst
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Rudraksha N. Bhattacharya、Utpal Kayal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.078

  日期：2011.10

  Substituted phenylacetylenes react with various o-hydroxy aromatic aldehydes under dual catalysis of piperidine and FeCl3 in refluxing toluene to yield flavones in good to excellent yield. Atmospheric oxygen acts as stoichiometric oxidant in the process. Some of these compounds had been recently reported to show fair insecticidal activity against Spodoptera frugiperda. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAZUMDAR, A. K. D.;SAHA, G. C.;SINHA, T. K.;BANERJI, K. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 61, N 11, 996-997
  作者：MAZUMDAR, A. K. D.、SAHA, G. C.、SINHA, T. K.、BANERJI, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Mazumdar, A. K. D.; Saha, G. C.; Sinha, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 996 - 997
  作者：Mazumdar, A. K. D.、Saha, G. C.、Sinha, T. K.、Banerji, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Radical-Induced Cascade Annulation/Hydrocarbonylation for Construction of 2-Aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Xinwei He、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Qiang Tang、Wenjie Hui、Haoyu Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27217412

  日期：——

  cleavage/intramolecular 6-endo-dig annulation/hydrocarbonylation for the synthesis of the valuable 2-aryl-4H-chromen-4-ones is described. This practical synthesis strategy utilizes propargylamines and air as the oxygen source and green carbonylation reagent, in which propargylamines are activated by the inexpensive and available dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) (AIBME) and (PhSe)2 as the radical initiators

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。