justicidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: justicidone
• 英文别名: 4-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-6-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1,5,8(3H)-trione；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1,5,8-trione
• 化学式: C₂₀H₁₂O₇
• 分子量: 364.311
• InChiKey: OMFFZUFSYORIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 justicidone
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565

文献信息

• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。
• First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia
  作者：Carlos J. Boluda、Hermelo López、José A. Pérez、Juan M. Trujillo

  DOI：10.1248/cpb.53.930

  日期：——

  The first synthesis of justicidone (4-(1′,3′-Benzodioxol-5′-yl)-6-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1,5,8(3H)-trione) was carried out from piperonal, as a starting compound, through a lineal process using well known reactions.

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。