methyl seco-fomannoxinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl seco-fomannoxinate
• 英文别名: Methyl seco-fomannoxinate；methyl 3-(hydroxymethyl)-4-(2-methylprop-1-enoxy)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OQLLGLMRINQAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl seco-fomannoxinate
  参考文献：
  名称：

  真菌福曼毒素/ Vibralactone生物合成中的意外代谢多功能性

  摘要：

  研究了未描述的立体担子菌（BY1）的次级代谢组中的生物活性化合物。连同已知的fomannoxin衍生物和两个已知的vibralactones，我们在这里描述了这些天然产物家族的三种新化合物，使用一维和二维核磁共振谱和高分辨率质谱对它们的结构进行了阐明。新的化合物vibralactone S（4）显示了3,6-取代的oxepin -2（7 H）-一环系统，这对于vibralactone / fomannoxin类化合物而言是空前的。稳定的同位素标记建立了一条生物合成路线，该路线与两个已公开的环氧皮酮形成级联反应不同。另一个新的化合物，抗真菌甲基开环-fomannoxinate（6）具有2-甲基丙-1-烯基醚部分，这在天然产物中很少见到。通过全合成确认了6的结构。13 C标记实验表明，异常的2-甲基丙-1-烯基醚残基来自异戊二烯单元。BY1结合的福曼毒素/ vibralactone代谢的多样性

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00147

文献信息

• Unexpected Metabolic Versatility in a Combined Fungal Fomannoxin/Vibralactone Biosynthesis
  作者：Daniel Schwenk、Philip Brandt、Robert A. Blanchette、Markus Nett、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00147

  日期：2016.5.27

  investigated for bioactive compounds. Along with a known fomannoxin derivative and two known vibralactones, we here describe three new compounds of these natural product families, whose structures were elucidated using 1D and 2D NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. The new compound vibralactone S (4) shows a 3,6-substituted oxepin-2(7H)-one ring system, which is unprecedented for

  研究了未描述的立体担子菌（BY1）的次级代谢组中的生物活性化合物。连同已知的fomannoxin衍生物和两个已知的vibralactones，我们在这里描述了这些天然产物家族的三种新化合物，使用一维和二维核磁共振谱和高分辨率质谱对它们的结构进行了阐明。新的化合物vibralactone S（4）显示了3,6-取代的oxepin -2（7 H）-一环系统，这对于vibralactone / fomannoxin类化合物而言是空前的。稳定的同位素标记建立了一条生物合成路线，该路线与两个已公开的环氧皮酮形成级联反应不同。另一个新的化合物，抗真菌甲基开环-fomannoxinate（6）具有2-甲基丙-1-烯基醚部分，这在天然产物中很少见到。通过全合成确认了6的结构。13 C标记实验表明，异常的2-甲基丙-1-烯基醚残基来自异戊二烯单元。BY1结合的福曼毒素/ vibralactone代谢的多样性