3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 21549-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(2-Hydroxyphenylmethylene)-bis(4-hydroxy-2h-chromen2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 21549-90-6
• 化学式: C₂₅H₁₆O₇
• 分子量: 428.398
• InChiKey: ORNXNKHIVJLHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C
• 沸点：
  733.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 三丁基氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cascade Lactone Cyclization of Dicoumarol Derivatives Promoted by Tributyltin Chloride

  摘要：

  二氟香豆素（Dicoumarols）是依赖于邻羟基取代的醛（5和7）成功地通过Sn(n-Bu)3Cl在THF作为反应介质下环化而成。催化循环揭示形成了HO-Sn-O=C环状中间体，该中间体经过重排和异构化生成环状内酯。在此过程中，Sn(n-Bu)3Cl释放出正丁烷，同时留下Sn(n-Bu)2(OH)Cl，催化路径持续进行，除非与锡结合的两个丁烷也被消耗。所产生的产物使用^1H、^13C{^1H}-NMR、高分辨率EI-MS、红外光谱和元素分析进行了表征。从THF的浓度中生长出P1空间群的6号单晶，并通过X射线衍射分析进行了结构研究。所有的光谱和分析研究支持环化产物的形成。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131210233841
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 水杨醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  [BDBDMIm] Br-CAN串联合成双香豆素甲烷的研磨技术

  摘要：

  3,3-（Butane-1,4-diyl）bis（1,2-dimethyl-1 H -imidazole-3-ium）bromide（[BDBDMIm] Br）易于用作合成中的高效可回收离子液体研磨条件下，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，制备双香豆素基甲烷。在短时间内，所有反应均在不存在溶剂的情况下以极好的收率进行。此外，离子液体可以重复使用和回收多次，而不会损失活性。该方法具有一些优点，例如后处理简单，环境友好，反应时间短以及产率高。所有合成的化合物均通过红外光谱，1 H和13 C核磁共振光谱以及元素分析进行​​了表征。关键词：研磨，离子液体，CAN，4-羟基香豆素，氧化，一锅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），323-329。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i2.13

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Heterogeneous <scp> SO ₃ H </scp> @ <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> magnetic nanocatalyst as an efficient and reusable medium for the synthesis of 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives
  作者：Xiaobo Wu、Wan‐Xi Peng

  DOI：10.1002/jccs.202000087

  日期：2020.11

  This work aimed to synthesize a new heterogeneous catalyst (SO3H@Fe3O4 magnetic nanoparticles) and the study of its catalytic behavior in synthesizing 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives. The characterization of obtained material has been performed by means of Fourier‐transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis

  这项工作旨在合成一种新的非均相催化剂（SO 3 H @ Fe 3 O 4磁性纳米粒子），并研究其在合成3,3'-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素），双-（吲哚基）-甲烷和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，振动样品磁力计和透射电子显微镜对获得的材料进行表征。与以前的方法相比，这种新方法的主要特性是反应时间短，反应条件温和，通过永久磁场简单回收催化剂，具有出色的收率，并且催化剂可重复使用至少六次。
• Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c3ra44053b

  日期：——

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H), a newly reported solid acid catalyst, was efficiently used for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene)-bis-(4-hydroxycoumarins) and bis(indolyl)methanes. The procedure gave the products in excellent yields within very short reaction times under mild and green conditions. Also this catalyst can be reused several times without appreciable loss of its catalytic activity.

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。