(2R,4R,6S,8S)-1-[2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-4-methylundecane-2,8-diol | 1197214-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,4R,6S,8S)-1-[2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-4-methylundecane-2,8-diol
• CAS: 1197214-91-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄S₂
• 分子量: 420.678
• InChiKey: IGRQCFRBONTVKW-ORBFQREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,4R,6S,8S)-1-[2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-4-methylundecane-2,8-diol 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[(8R,10S)-8-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol 、 [(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-9-[(2R)-oxiran-2-yl]nonan-4-yl] benzoate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到(2R,4R,6S,8S)-1-[2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-4-methylundecane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Tetrahydropyrans through a Tandem Allylic Oxidation/Oxa-Michael Reaction Promoted by the<i>gem</i>-Disubstituent Effect: Synthesis of (+)-Neopeltolide Macrolactone
  作者：Hyoungsu Kim、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200903690

  日期：2009.9.28

  protecting groups is one highlight of a concise and efficient synthesis of (+)‐neopeltolide macrolactone on the basis of the title tandem reaction and dithiane coupling reactions (see scheme). The gem‐disubstituent effect of the dithiane moiety promoted the oxa‐Michael reaction following allylic oxidation to ensure the efficient synthesis of the 2,6‐cis‐tetrahydropyran and high diastereoselectivity.

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。