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(Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol | 1197214-81-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
英文别名
——
(Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol化学式
CAS
1197214-81-5
化学式
C8H14OS2
mdl
——
分子量
190.331
InChiKey
UAZXOGKKYWJOOC-UPHRSURJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    70.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-olmanganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 C7H6O2*C20H27NOSi 、 叔丁基锂碳酸氢钠magnesium三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃甲醇六甲基磷酰三胺二氯甲烷乙腈三氟乙酸正戊烷 为溶剂, 反应 49.5h, 生成 (-) epimyrtine
    参考文献:
    名称:
    Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine
    摘要:
    Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.
    DOI:
    10.1021/ol103064f
  • 作为产物:
    描述:
    (Z)-2-((4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran对甲苯磺酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 12.0h, 以1.1 g的产率得到(Z)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
    参考文献:
    名称:
    通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃:(+)-新邻苯二酚内酯的合成
    摘要:
    在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上,最小化使用保护基团是简洁高效地合成(+)-新邻苯二酚内酯的一大亮点(请参阅方案)。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应,以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。
    DOI:
    10.1002/anie.200903690
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文献信息

  • Iron- and Organo-Catalyzed Borrowing Hydrogen for the Stereoselective Construction of Tetrahydropyrans
    作者:Anestis Alexandridis、Thibault Rancon、Abigail Halliday、Amélie Kochem、Adrien Quintard
    DOI:10.1021/acs.orglett.4c01969
    日期:2024.7.12
    newly formed stereocenters. When iron-catalyzed borrowing hydrogen from allylic alcohols was combined with a stereocontrolled organocatalytic oxa-Michael addition, a wide array of chiral tetrahydropyrans were efficiently prepared. The reaction could be performed in a diastereoselective manner from pre-existing stereocenters or enantioselectively from achiral substrates. The key to success was the reactivity
    立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性,因为该过程具有高度可逆性,最终导致新形成的立体中心外消旋化。当催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时,可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是络合物的反应活性,它对烯丙醇脱氢具有选择性,并不可逆地导致反应生成最终产物。
  • Synthesis of α,α′-<i>trans</i>-Oxepanes through an Organocatalytic Oxa-conjugate Addition Reaction
    作者:Megan L. Lanier、Amanda C. Kasper、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong
    DOI:10.1021/ol500773w
    日期:2014.5.2
    Oxepanes are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. Organocatalytic oxa-conjugate addition reactions promoted by the gem-disubstituent (Thorpe-Ingold) effect stereoselectively provided alpha,alpha'-trans-oxepanes. In addition, the potential of an organocatalytic tandem oxa-conjugate addition/alpha-oxidation was demonstrated in a rapid generation of molecular complexity. These organocatalytic oxa-conjugate addition reactions would provide powerful tools for the synthesis of natural products that contain highly functionalized oxepanes.
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