5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸 | 59715-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸
• 中文别名: 5,6-二氯-2,3-吡嗪二羧酸
• 英文名称: 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 59715-45-6
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 236.999
• InChiKey: WPBFEEVLBDWFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.83h， 生成 5,6-Dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic acid methylimide
  参考文献：
  名称：

  Cram, Donald J.; Choi, Heung-Jin; Bryant, Judi A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7748 - 7765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-甲基喹喔啉 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉及其衍生物的高锰酸盐氧化

  摘要：

  描述了在存在或不存在NaOH的情况下使用KMnO 4进行的一系列喹喔啉衍生物的氧化反应。2-氯-和2的中性氧化3- dichloroquinoxalines 2 - 4，得到相应的氯-和dichloropyrazinedicarboxylic酸13和14以良好的收率。另一方面，在碱性介质中氧化喹喔啉-2（1 H）-one和1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮衍生物可得到不同的产物，而喹喔啉-2（1 H）-one（5）形成1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮（9），同时形成各种取代的喹喔啉2，3-二酮衍生物（参见9– 11）给出了一种新型的二聚体产品。新化合物的结构分配基于光谱数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770610

文献信息

• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。
• Velcrands with Snaps and Their Conformational Control
  作者：Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek, Jr.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1007::aid-chem1007>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.17

  extended pi surfaces stabilize the dimer similar to velcrands, while eight hydrogen bonds act like snaps to hold the molecules together. The self-complementary array of hydrogen bonding sites were incorporated on the upper rim of a resorcinarene-based cavitand. A dramatic reorganization of shape and size of the internal cavity was manifested through changes in solvent polarity. Specifically, the equilibrium

  制备了一类新颖的自折叠绒布，它们通过分子间作用力而二聚化。扩展的pi表面上的疏溶剂相互作用使二聚体类似于velcrands稳定下来，而八个氢键的作用就像是按扣，将分子固定在一起。氢键结合位点的自互补阵列结合在基于间苯二烯的cavitand的上缘上。通过改变溶剂极性可以明显改变内部腔的形状和大小。具体而言，可以在芳族溶剂（或CDCl3）和[D6] DMSO的混合物中控制延伸表面（D2d对称）和深腔（C4v对称）之间的平衡。构象和二聚体基序的转换非常适合于非共价聚合物材料的组装。
• Resorcinarene-based cavitands with chiral amino acid substituents for chiral amine recognition
  作者：Na Li、Fan Yang、Hillary A. Stock、David V. Dearden、John D. Lamb、Roger G. Harrison

  DOI：10.1039/c2ob25613d

  日期：——

  Resorcinarene-based deep cavitands alanine methyl resorcinarene acid (AMA), alanine undecyl resorcinarene acid (AUA) and glycine undecyl resorcinarene acid (GUA), which contain chiral amino acids, have been synthesized. The upper rim of the resorcinarene host is elongated with four identical substituents topped with alanine and glycine groups. The structures of the new resorcinarenes were elucidated by nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS) and the sustained off-resonance irradiation collision induced dissociation (SORI-CID) technique in FTICR-MS. These studies revealed that eight water molecules associate to the cavitand, two for each alanine group. The alanine substituent groups are proposed to form a kite-like structure around the resorcinarene scaffold. The binding of AMA, AUA, and GUA with chiral R- and S-methyl benzyl amines was studied by 1H NMR titration, and compared to that of a binary L-tartaric acid and the monoacid phthalyl alanine (PA). The results show that these compounds interact with amine guests; however, with four carboxylic acid groups, they bind several amine molecules strongly while the binary L-tartaric acid only binds one amine guest strongly. The simple compound PA, which contains one carboxylic group, shows weak binding to the amines. The 1H NMR titration of AUA with primary, secondary, and tertiary chiral amines showed that it can discriminate between these three types of amines and showed chiral discrimination for chiral secondary amines.

  我们合成了含有手性氨基酸的间苯二酚基深空穴剂丙氨酸甲基间苯二酚酸（AMA）、丙氨酸十一烷基间苯二酚酸（AUA）和甘氨酸十一烷基间苯二酚酸（GUA）。间苯二酚主基的上缘被拉长，顶端有四个相同的取代基，分别是丙氨酸和甘氨酸基团。新型间苯二酚的结构是通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和 FTICR-MS 中的持续非共振辐照碰撞诱导解离（SORI-CID）技术阐明的。这些研究表明，空位体上有八个水分子，每个丙氨酸基团上有两个水分子。据推测，丙氨酸取代基团在间苯二酚支架周围形成了一个类似风筝的结构。通过 1H NMR 滴定法研究了 AMA、AUA 和 GUA 与手性 R-和 S-甲基苄胺的结合，并与二元 L-酒石酸和单酸邻苯二甲酸丙氨酸（PA）的结合进行了比较。结果表明，这些化合物都能与胺客体相互作用；但是，它们含有四个羧酸基团，能与多个胺分子紧密结合，而二元 L-酒石酸只能与一个胺客体紧密结合。含有一个羧基的简单化合物 PA 与胺的结合力较弱。AUA 与伯胺、仲胺和叔胺的 1H NMR 滴定结果表明，它可以区分这三种类型的胺，并对手性仲胺显示出手性区分。
• 四硫富瓦烯类化合物及其合成方法
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN105669704B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开四硫富瓦烯类化合物及其合成方法，包括如下步骤：(1)合成4,5‑二氯邻苯二甲酸酐；(2)合成5,6‑二氯‑2‑环己基异吲哚‑1,3‑二酮；(3)合成5,6‑二苄甲硫基‑2‑环己基异吲哚‑1,3‑二酮；(4)合成6‑环己基‑5H‑[1,3]双硫[4,5‑f]异吲哚‑2,5,7(6H)‑三酮；(5)合成6,6’‑二环己基‑5H,5’H‑[2,2’‑双[1,3]二硫[4,5‑f]异亚吲哚基]‑5,5’,7,7’(6H,6H’)四酮。
• Synthesis and Conformational Switching of Partially and Differentially Bridged Resorcin[4]arenes Bearing Fluorescent Dye Labels. Preliminary Communication
  作者：Vladimir A. Azov、François Diederich、Yoriko Lill、Bert Hecht

  DOI：10.1002/hlca.200390172

  日期：2003.6

  of modified Cram-type cavitands bearing one or two fluorescent labels for single-molecule spectroscopic studies of vasekite conformational switching (Scheme 3). Syntheses were performed by stepwise bridging of the four couples of neighboring H-bonded OH groups of resorcin[4]arene bowls (Schemes 2 and 3). The new substitution patterns enable the construction of a large variety of future functional architectures

  我们报道了带有一个或两个荧光标记的修饰的Cram型空泡体的合成，用于单分子光谱研究的凡士林构象转换（方案3）。通过逐步桥接间苯二酚[4]芳烃碗的四对相邻的H键合OH基进行合成（方案2和3）。新的替换模式使您能够构建各种未来的功能体系结构。1 H-NMR研究表明，新的部分和不同桥连的空洞具有温度和pH触发的绿钾铝石构象异构现象类似于具有四个相同的喹喔啉桥的对称空洞（表）。已经发现，空泡石的硅绿石转换强烈地依赖于溶剂。