5-(6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)benzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol | 1336907-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)benzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[6-Methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol；5-[6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1336907-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: OVGNGKKFMLXWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 moracin S 、 5-(6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)benzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并呋喃基序的Moracin C及其衍生物的合成及其对HepG2细胞PCSK9抑制作用的评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules26051327