1-Acetoxy-2-octen-7-one | 68231-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Acetoxy-2-octen-7-one
• 英文别名: [(E)-7-oxooct-2-enyl] acetate
• CAS: 68231-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PNMASCAMNGZHOQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-2-octen-7-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到辛-7-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine

  摘要：

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31723
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-Acetoxy-2-octen-7-one
  参考文献：
  名称：

  以丁二烯调聚物为基础，基于钯催化的3,5-二甲氧基苄基氯的羰基化反应合成（±）-二甲基马鞭草素

  摘要：

  用7-羟基辛酸苄酯（12）进行钯催化的3,5-二甲氧基苄基氯（13）的羰基化反应，制得7-（3,5-二甲氧基苯基乙酰氧基）辛酸苄酯（6），产率为70％，是Curvularin（4）的前体。 ）。酯（12）易于由通过丁二烯与乙酸的钯催化反应获得的丁二烯调聚物制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80207-3

文献信息

• Oxidation of olefins to ketones in combination with electrooxidation
  作者：Jiro Tsuji、Makoto Minato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96354-8

  日期：1987.1

  In combination with anodic oxidation, 1-alkenes are oxidized to methyl ketones efficiently by the catalyses of Pd(OAc)2 and benzoquinone. Cyclopentene and Cyclohexene are oxidized smoothly to the corresponding ketones in high yields.

  与阳极氧化结合，Pd（OAc）2和苯醌催化可将1-烯烃有效地氧化为甲基酮。环戊烯和环己烯能以高收率平稳地氧化为相应的酮。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1-OLEFINS BY PALLADIUM-CATALYZED HYDROGENOLYSIS OF TERMINAL ALLYLIC COMPOUNDS WITH AMMONIUM FORMATE
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami

  DOI：10.1246/cl.1984.1017

  日期：1984.6.5

  Various terminal allylic compounds such as allylic esters, phenyl ethers, carbonates, chlorides, and vinyl epoxides react with ammonium or sodium formate to give 1-olefins with high regioselectivity by using palladium–tributylphosphine complex as a catalyst. The reaction offers a useful synthetic method for 1-olefins.

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。
• Synthesis of dehydroxy-trans-resorcylide by intramolecular alkylation of the protected cyanohydrin using a butadiene telomer as a building block
  作者：Takashi Takaghashi、Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92961-2

  日期：——

  Dehydrroxy-trans-resorcylide (15) was synthesized by efficient intramolecular alkylation of the protected cyanohydrin. The butadiene telomer obtained by the palladium catalyzed reaction of butadiene with acetic acid was used as a suitable block of the carbocycle.

  通过对被保护的氰醇进行有效的分子内烷基化反应，合成了脱水羟基-反式-间苯二酚（15）。通过丁二烯与乙酸的钯催化反应获得的丁二烯调聚物被用作碳环的合适嵌段。
• Insect pheromones and their analogs. IV. The synthesis of the sex attractant of the honey beeApis mellifera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00567296

  日期：——
• TSUJI, JIRO;SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 1017-1020
  作者：TSUJI, JIRO、SHIMIZU, ISAO、MINAMI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——