ethyl 2-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: OWMTWDUCUVYTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 五氯化铌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NbCl₅-catalyzed Rapid and Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones Under Ambient Conditions

  摘要：

  在极温和的条件下，5摩尔％NbCl5的存在下，醛、1,3-二羰基化合物和脲或硫脲的三组分缩合在室温下顺利进行，获得相应的3,4-二氢嘧啶，在高至定量的产率下。这种方法非常适用于从芳香、杂环和脂肪醛室温合成广泛范围的双嘧啶酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.926

文献信息

• Green Synthesis of Copper Oxide Nanoparticles with an Extract of <i>Euphorbia maculata</i> and Their Use in the Biginelli Reaction
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad

  DOI：10.1080/00304948.2020.1764819

  日期：2020.7.3

  biological method because it can produce nanoparticles on a large scale with no need for culture. Copper, of course, is abundantly found in numerous salts in nature and these serve as the primary sources for copper oxide nanoparticles. CuO NPs are used to improve the viscosity of energy transferring fluids, in addition to raising thermal conductivity. Industrially, CuO NPs are broadly applied as p-type semiconductors

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管
• NbCl₅-catalyzed Rapid and Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones Under Ambient Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Jaishri J. Naidu、K. Sadashiv

  DOI：10.1246/cl.2004.926

  日期：2004.7

  Three-component condensation of an aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound and urea or thiourea proceeds smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of NbCl5 under extremely mild conditions to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidines in high to quantitative yields. This method is very useful for the synthesis of a wide range of dipyrimidinones at room temperature from aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes.

  在极温和的条件下，5摩尔％NbCl5的存在下，醛、1,3-二羰基化合物和脲或硫脲的三组分缩合在室温下顺利进行，获得相应的3,4-二氢嘧啶，在高至定量的产率下。这种方法非常适用于从芳香、杂环和脂肪醛室温合成广泛范围的双嘧啶酮。