Lamellarin Z

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Lamellarin Z
• 英文别名: 12-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,17-dihydroxy-7,16-dimethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₈
• 分子量: 487.466
• InChiKey: PCWYFKMEMPTOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 Lamellarin Z
  参考文献：
  名称：

  使用一锅卤素舞蹈/根岸耦合的层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成

  摘要：

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01505

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
  作者：Daiki Morikawa、Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00998

  日期：2020.7.2

  A convergent total synthesis of lamellarins S and Z is described. The synthesis features a halogen dance of an easily accessible α,β-dibromopyrrole promoted by an ester moiety. The resultant β,β′-dibromopyrrole undergoes a ligand-controlled Suzuki–Miyaura coupling to provide a range of diarylated pyrrole derivatives. The established synthetic method was also applicable to the synthesis of ningalin

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。
• Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
  作者：Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Daiki Morikawa、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01505

  日期：2021.10.1

  A bottom-up synthesis of lamellarins G, J, L, and Z was achieved via one-pot halogen dance/Negishi coupling of a lithiated dibromopyrrole derivative. The easily accessible dibromopyrrole bearing an ester moiety underwent halogen dance smoothly at −78 °C within 10 min. The resultant α-pyrrolyllithium was transmetalated to the corresponding organozinc species, which was then coupled with an aryl iodide

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。