ethyl (E)-4-hexenoic acid | 18294-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-hexenoic acid
• 英文别名: 4-octenoic acid；Oct-4-enoic acid
• CAS: 18294-89-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PFHBCQFBHMBAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.7°C (estimate)
• 沸点：
  240℃
• 密度：
  0.955
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hexenoic acid 在 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 IPrAuCl 、 N,N'-羰基二咪唑 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (E)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717

文献信息

• Intermolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Aliphatic Alkenes with Organohalides
  作者：Kewang Zheng、Guanlin Xiao、Tao Guo、Yalan Ding、Chengdong Wang、Teck-Peng Loh、Xiaojin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04474

  日期：2020.1.17

  A general intermolecular reductive Heck reaction of organohalides with both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been first realized in high yield with complete anti-Markovnikov selectivity. The challenging vinyl bromides, aryl chlorides, and polysubstituted internal alkenes were first applied. More than 100 remote carbofunctionalized alkyl carboxylic acid derivatives were rapidly

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。
• Markovnikov Hydrochlorination of Unactivated Alkenes with FeCl3 via a HAT/XAT Sequence
  作者：Zhefeng Li、Ge Zeng、Yequan He、Si Zhou、Juehong Chen、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Ningning Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01647

  日期：2024.6.7

  process using earth-abundant and biocompatible FeCl3 as a chlorine source under extraordinarily mild reaction conditions. The protocol is easy to operate with notable features such as excellent chemoselectivity, remarkable efficiency, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. Importantly, the synthetic utility is highlighted by scaled-up reactions, late-stage derivatizations of products

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。