Z-(2S)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid | 110579-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(2S)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid
• 英文别名: (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-(Z-4-hydroxybut-2-enyl)glycine；(Z,2S)-6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoic acid
• CAS: 110579-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: UGUKUHHYRPNWJF-LGYSABEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(2S)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Z-(2S)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• An efficient stereoselective synthesis of Z-(2S)- and Z-(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid, key intermediates in the synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Karen E. Holt、Jonathan P. Swift、Mark E.B. Smith、Stephen J.C. Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02338-3

  日期：2002.2

  A concise, scaleable route to both isomers of Z-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid from 2-butyne-1,4-diol, utilizing l- and d-acylase enzymes is presented. These intermediates were readily converted to multigram quantities of N-Boc-(2S,4S,5R)- and N-Boc-(2R,4R,5S)-bulgecinine.

  提出了利用1-和d-酰基转移酶从2-丁炔-1，4-二醇到Z -2-叔-丁氧基羰基氨基-6-羟基己基-4-烯酸的两个异构体的简洁，可扩展的途径。这些中间体很容易转化为毫克数的N -Boc-（2 S，4 S，5 R）-和N -Boc-（2 R，4 R，5 S）-bulgecinine。
• OFUNEH, YASUSI;XORI, KEHJKO
  作者：OFUNEH, YASUSI、XORI, KEHJKO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to 1,3-amino hydroxyl system via electrophilic lactonization of 2-amino-4-pentenoic acid derivatives. Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Keiko Hori、Masahiro Sakaitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85403-9

  日期：1986.1

  Several γ-hydroxy-α-amino acid systems were prepared stereoselectively from 2-amino-4-pentenoic acid derivatives using electrophilic lactonization. This strategy was applied to the synthesis of a highly functionalized proline analogue, (−)-bulgecinine (4).

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。