ligudentatol | 130848-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ligudentatol
• 英文别名: (7R)-1-methyl-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 130848-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BVEBOMULMBWPIS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ligudentatol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dihydroligudentatol acetate
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from the Rhizomes ofLigularia dentataHara

  摘要：

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2239
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(1-phenylmethoxypropan-2-yl)hept-6-enal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ligudentatol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-ligudentatol via Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation sequence

  摘要：

  First synthesis of the naturally occurring compound (+)-ligudentatol is presented. It demonstrates the synthetic utility of the ''Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation'' sequence, recently developed via the intramolecular photocycloaddition of dihydropyrones to alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)21374-2

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Ligudentatol: A Programmed Aromatization Approach to the 2,3,4-Trisubstituted Phenolic Motif via Visible-Light-Mediated Group Transfer Radical Cyclization
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Hiroshi Suizu、Hiroshi Aoyama、Masayoshi Arai、Shuji Akai、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1002/asia.201400110

  日期：2014.6

  facile enantiospecific approach to (+)‐ligudentatol (1) and (−)‐ligudentatol (ent‐1) is reported. The approach features the construction of a trisubstituted phenolic motif fused to a chiral aliphatic ring by a sequence of visible‐light‐mediated radical seleno transfer cyclization, bromination, concomitant selenoxide elimination–dehydrobromination, and demethoxycarbonylation, namely, a programmed aromatization

  -一种简便对映体特异性的方法来（+）ligudentatol（1（ - ） - （ligudentatol）和ENT - 1）被报告。该方法的特征是通过一系列可见光介导的自由基硒基转移环化，溴化，亚硒酸酯消除-脱氢溴化和脱甲氧基羰基化（即程序化的芳构化），构建与手性脂族环融合的三取代酚基。通过本途径获得的利古他多对映体的生物学评估首次揭示了它们对各种癌细胞系的细胞毒性。
• NAVA, KEIZO;OKAYAMA, TOHRU;FUJIWARA, MASAAKI;NAKATA, MAKOTO;OHTSUKA, TSUT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2239-2245
  作者：NAVA, KEIZO、OKAYAMA, TOHRU、FUJIWARA, MASAAKI、NAKATA, MAKOTO、OHTSUKA, TSUT+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-ligudentatol via Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation sequence
  作者：Nizar Haddad、Husein Salman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)21374-2

  日期：1997.8

  First synthesis of the naturally occurring compound (+)-ligudentatol is presented. It demonstrates the synthetic utility of the ''Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation'' sequence, recently developed via the intramolecular photocycloaddition of dihydropyrones to alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sesquiterpenes from the Rhizomes of<i>Ligularia dentata</i>Hara
  作者：Keizo Naya、Tohru Okayama、Masaaki Fujiwara、Makoto Nakata、Tsutomu Ohtsuka、Seiko Kurio

  DOI：10.1246/bcsj.63.2239

  日期：1990.8

  From the rhizomes of Ligularia dentata Hara two new compounds, a phenolic norsesquiterpene ligudentatol (2), and a eudesmanoid ligucyperonol (6), have been isolated in addition to the known caryophillene (1) and additional three phenolic norsesquiterpenes (3, 4, and 5). The structures and stereochemistries of 2 and 6 have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by correlation with known ligujapone (4) and (+)-α-cyperone (11), respectively.

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。