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17,18-dichloro-13-ethyl-3,10-bis(hydroxymethyl)-7-phenyl-1,4,8,11,14-pentazabicyclo[14.3.0]nonadecane-2,5,9,12,15-pentone | 12663-46-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
17,18-dichloro-13-ethyl-3,10-bis(hydroxymethyl)-7-phenyl-1,4,8,11,14-pentazabicyclo[14.3.0]nonadecane-2,5,9,12,15-pentone
英文别名
Chloropeptide
17,18-dichloro-13-ethyl-3,10-bis(hydroxymethyl)-7-phenyl-1,4,8,11,14-pentazabicyclo[14.3.0]nonadecane-2,5,9,12,15-pentone化学式
CAS
12663-46-6
化学式
C24H31Cl2N5O7
mdl
——
分子量
572.4
InChiKey
PMBVHCCVEPYDSN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    255°C
  • 沸点:
    249°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.5344 (rough estimate)
  • 物理描述:
    Solid
  • 颜色/状态:
    WHITE NEEDLES FROM METHANOL
  • 溶解度:
    SOL IN WATER & N-BUTANOL
  • 旋光度:
    SPECIFIC OPTICAL ROTATION (ETHANOL): -92.9 DEG @ 16 °C/D; MAX ABSORPTION: 257 NM (LOG E= 9.81)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.2
  • 重原子数:
    38
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    177
  • 氢给体数:
    6
  • 氢受体数:
    7

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
硝基甲烷(CC)会导致肝脏坏死并具有致癌性质。在体外应用CC于肌细胞会导致肌原纤维的破坏,并在细胞过程中大量积累肌动蛋白、肌球蛋白、α-肌动蛋白结合蛋白和纽蛋白。这种药剂还诱导了肌球蛋白和α-肌动蛋白结合蛋白聚集岛的生成。纤维母细胞中的肌动蛋白丝束要么不受影响,要么完全破坏。CC的损伤程度与剂量相关,且急性给药可逆。通过腹腔注射给大鼠急性给药CC会导致肝细胞变性坏死,揭示肝脏是其特定靶标。CC中毒已被证明会在细胞过程中诱导大量肌动蛋白、肌球蛋白、α-肌动蛋白结合蛋白和纽蛋白的积累。它还诱导了肌球蛋白和α-肌动蛋白结合蛋白聚集岛的大量形成,散布在细胞质中。结蛋白的分布从松散排列的丝网变为紧密排列。细胞质微管保持正常,无法与它们的通常模式区分。因此,CC对肌原纤维和细胞骨架蛋白的影响程度似乎按肌动蛋白、肌球蛋白/α-肌动蛋白结合蛋白/纽蛋白、结蛋白和微管蛋白的顺序排列。这个顺序与蛋白与肌原纤维的肌动球蛋白的接近程度成正比。CC以某种尚未知晓的方式,似乎在解体先前组装的肌原纤维,并形成肌原纤维和细胞骨架蛋白的聚集体。肌原蛋白,尤其是肌动蛋白,在细胞周边的积累是CC处理的特征,但其机制尚需阐明。在CC处理后,纤维母细胞表现出两种不同的反应,即肌动蛋白丝束要么不受影响,要么完全破坏,导致肌动蛋白岛的形成。此外,由CC处理引起的细胞损伤是可逆的。(A15416)
Cyclochlorotine (CC) causes hepatic necrosis and has carcinogenic properties. The in vitro application of CC on myocytes induced disruption of myofibrils and large accumulations of actin, myosin, alpha-actinin, and vinculin at the cellular processes. This agent also induced the formation of islands of myosin and alpha-actinin aggregates. Actin filament bundles in fibroblasts were either unaffected or disrupted completely. CC damage was dose-dependently reversible. Acute administration of CC by intraperitoneal injection to rats caused degeneration and necrosis in hepatocytes revealing that the liver was a specific target. CC poisoning has shown to induce the formation of large accumulations of actin, myosin, _-actinin and vinculin at the cellular processes. It also induces the extensive formation of islands of myosin and _-actinin aggregates, scattered within the cytoplasm. The desmin distribution is changed from a loosely to a densely arranged filament network. Cytoplasmic microtubules remained normal and could not be distinguished from their usual pattern. Thus, the degree of CC influence on myofibrillar and cytoskeletal proteins seems to be in the order of actin, myosin/a-actinin/vinculin, desmin and tubulin. This order is proportional to the proximity of proteins to actomyosin of myofibrils. CC, in some as yet unknown manner, appeares to dismantle previously assembled myofibrils and to form aggregates of myofibrillar and cytoskeletal proteins. The accumulation of myoproteins, particularly actin, at the cellular peripheries was characteristic of CC treatment, but its mechanism remains to be clarified. Two different responses of fibroblasts were noted after CC treatment, i.e., actin filament bundles were either unaffected or were disrupted completely to result in the formation of actin islands. Also, cell damage caused by CC treatment is reversible. (A15416)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估:第3组:该物质对人类致癌性无法分类。
No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构致癌物:环
IARC Carcinogenic Agent:Cyclochlorotine
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构(IARC)致癌物分类:第3组:对其对人类的致癌性无法分类
IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构专论集:第10卷:(1976年)一些自然存在的物质
IARC Monographs:Volume 10: (1976) Some Naturally Occurring Substances
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
吸收、分配和排泄
口服氚标记的环硝唑在动物体内迅速出现在肝脏中,剂量的73%通过尿液排出。
ORALLY ADMIN TRITIUM-LABELED CYCLOCHLOROTINE APPEARED RAPIDLY IN THE LIVER /OF ANIMALS/, & 73% OF THE DOSE WAS EXCRETED IN THE URINE.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

类别:有毒物质
毒性分级:剧毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 5 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 6.55 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃,燃烧时分解出有毒的化物和氮氧化物气体
储运特性:库房应保持低温、通风干燥,并与食品原料分开存放
灭火剂:二氧化碳、干粉、砂土

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