7-prenylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-prenylisatin
• 英文别名: 7-Prenylisatin；7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PNLFSENKVNKKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-prenylisatin
  参考文献：
  名称：

  第一种7-烯丙基赖氨酸的合成

  摘要：

  7-prenylisatin（一种对枯草芽孢杆菌具有显着活性的靛蓝型抗生素）的首次合成已通过5个步骤从2-甲基丁-3-烯-2-醇和苯胺以16％的总收率完成。该方案包括芳族氮杂-克莱森重排和Sandmeyer异亚硝基乙酰苯胺靛红合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.018

文献信息

• The first synthesis of 7-prenylisatin
  作者：Dawei Liang、Yueqiu Wang

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.018

  日期：2019.3

  The first synthesis of 7-prenylisatin, an isatin-type antibiotic with prominent activity against Bacillus subtilis, has been accomplished in 16% overall yield from 2-methylbut-3-en-2-ol and aniline via a five-step procedure. The protocol includes the aromatic aza-Claisen rearrangement and the Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis as key steps.

  7-prenylisatin（一种对枯草芽孢杆菌具有显着活性的靛蓝型抗生素）的首次合成已通过5个步骤从2-甲基丁-3-烯-2-醇和苯胺以16％的总收率完成。该方案包括芳族氮杂-克莱森重排和Sandmeyer异亚硝基乙酰苯胺靛红合成的关键步骤。