S-phenyl benzenethiosulfinate | 133670-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl benzenethiosulfinate
• 英文别名: phenyl benzenethiosulfinate；S-phenyl benzenesulfinothioate；Benzenesulfinothioic acid, S-phenyl ester；benzenesulfinylsulfanylbenzene
• CAS: 133670-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₀OS₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: POUBOKBBBIVWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl benzenethiosulfinate 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到diphenyl trisulfide
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organosulphur chemistry. Part 1. Synthesis of trisulphides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99177-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到S-phenyl benzenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了大蒜素类似物作为新型抗癌药。

  摘要：

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.057
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 在 S-phenyl benzenethiosulfinate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到HaloTag DOTA-tris(t-Bu) Ligand
  参考文献：
  名称：

  MRI CONTRAST AGENTS

  摘要：

  本发明涉及基于磁共振成像的成像技术。具体来说，本发明提供了针对HaloTag蛋白的MRI对比剂，具有可调节的松弛特性，从而为低场强成像提供最佳的弛豫率，另一方面为高场强成像提供最佳的弛豫率。此外，MRI对比剂用于实时检测体内基因表达（感兴趣基因）情况，用于检测随时间变化的基因表达（感兴趣基因）情况，例如在个体生物体中，用于检测对治疗反应中的基因表达变化（感兴趣基因），用于细胞标记进行MR成像，用于临床诊断和治疗学。

  公开号：

  US20130302258A1

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Facile oxygenation of organic sulfides with H 2 O 2 catalyzed by Mn–Me 3 TACN compounds
  作者：Julia E. Barker、Tong Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.125

  日期：2004.6

  N′,N″-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) compounds catalyze the oxygenation of organic sulfides utilizing H2O2 under ambient conditions. Both phenyl sulfide and ethyl phenyl sulfide were converted to the corresponding sulfones and chloroethyl phenyl sulfide proceeds to its elimination product of phenyl vinyl sulfone.

  两个双核锰-ME 3 TACN（ME 3 TACN是1,4,7- Ñ，Ñ '，Ñ “ -三甲基-1,4,7-三氮杂环）的化合物催化的利用有机硫化物氧合ħ 2 ö 2下在环境情况。苯基硫化物和乙基苯基硫化物都被转化为相应的砜，而氯乙基苯基硫化物继续生成其苯基乙烯基砜的消除产物。
• Silica-coated magnetite nanoparticles stabilized simple Mn-tetraphenylporphyrin for aqueous phase catalytic oxidations with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Parisa Farshid、Maasoumeh Jafarpour、Gholamreza Kardan Moghaddam

  DOI：10.1039/c3ra47288d

  日期：——

  An economic and environmentally friendly system for efficient and selective oxidation of industrially and biologically important substrates in water using tert-butyl hydroperoxide catalyzed by a new magnetically recoverable Mn-porphyrin was developed. The easily prepared heterogeneous catalyst was characterized by powder X-ray diffraction, transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, FT-IR and UV-vis spectroscopy. The size of the catalyst was estimated to be about 10 nm. The thermal gravimetric analysis demonstrated that the nanocatalyst was thermally stable up to almost 300 °C. The reactivity, selectivity and scope of the reaction were investigated with a variety of olefins, saturated hydrocarbons, alcohols and organosulfur compounds. The reactions proceeded smoothly in the absence of surfactants, organic co-solvents and thus take place “on water”. The separation and recycling of nanocatalyst as well as isolation of water-insoluble products were simple, effective and economical in this clean oxidation method.

  我们开发了一种经济且环境友好的体系，用于在水相中通过新型磁性可回收锰卟啉催化叔丁基过氧化氢实现对工业和生物学重要底物的有效选择性氧化。该易于制备的非均相催化剂通过粉末X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、傅里叶变换红外光谱和紫外-可见光谱进行表征。催化剂的尺寸估计约为10纳米。热重分析表明，纳米催化剂在接近300°C的温度下保持热稳定性。研究了一系列烯烃、饱和烃、醇和有机硫化合物反应的活性、选择性和范围。这些反应在没有表面活性剂和有机共溶剂的情况下顺利进行，即在“水中”发生。在这种清洁氧化方法中，纳米催化剂的分离和回收以及水不溶性产品的分离都简单、有效且经济。
• Serial Ligand Catalysis:  A Highly Selective Allylic C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、Prabagaran Narayanasamy、Nathan A. Labenz、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja0500198

  日期：2005.5.18

  We are reporting a mild, chemo-, and highly regioselective Pd(II)-catalyzed allylic oxidation of alpha-olefins to furnish branched allylic esters that proceeds via a novel serial ligand catalysis mechanism in which two different ligands (i.e., vinyl sulfoxide 2 and BQ) interact sequentially with the metal to promote distinct steps of the catalytic cycle (i.e., C-H cleavage and pi-allyl functionalization

  我们正在报告一种温和的、化学的和高度区域选择性的 Pd(II) 催化的 α-烯烃烯丙基氧化，以提供支链烯丙基酯，该反应通过一种新型的串联配体催化机制进行，其中两种不同的配体（即乙烯基亚砜 2 和BQ) 依次与金属相互作用以促进催化循环的不同步骤（即分别为 CH 裂解和 pi-烯丙基功能化）。
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。