antiostatin A1 | 131602-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: antiostatin A1
• 英文别名: N-(3-hydroxy-2-methyl-1-pentyl-9H-carbazol-4-yl)acetamide
• CAS: 131602-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: PWTGEYCIPJPJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-2-methyl-1-pentyl-9H-carbazol-4-yl)acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到antiostatin A1
  参考文献：
  名称：

  首先合成抗抑素A1，一种有效的基于咔唑的天然抗氧化剂。

  摘要：

  报道了强抗氧化剂antiostatin A1的第一个全合成，其主要特征依赖于化学和区域选择性的铑催化的交叉炔烃环三聚反应，该反应应用了官能化的酰胺和钯催化的芳酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/b820291e

文献信息

• First total synthesis of the whole series of the antiostatins A and B
  作者：Kerstin E. Knott、Stefan Auschill、Anne Jäger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b821039j

  日期：——

  The first synthesis of the whole antiostatin family is described by using an iron-mediated carbazole synthesis, regioselective nitration at C-4 and establishing 5-isobutyl-1-nitrobiuret as a reagent for introduction of the antiostatin B side chain at C-4.

  首次合成整个抗胃抑制素家族的方法是通过铁介导的咔唑合成、在C-4位置的区域选择性硝化，以及将5-异丁基-1-硝基氨基甲酸酯作为试剂引入C-4位置的抗胃抑制素B侧链。

表征谱图