oreoselone | 32898-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: oreoselone
• 英文别名: oreoselon；2-isopropyl-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione；2-Isopropyl-furo[3,2-g]chromen-3,7-dion；Oreoselol；2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromene-3,7-dione
• CAS: 32898-70-7；58845-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PYTXVUBIYABGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oreoselone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromooreoselon
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins 1. Transformations of peucedanin

  摘要：

  建立了前胡素或奥雷西隆与分子溴的溴化反应制备的2-溴奥雷西隆的结构。研究了该溴化物与吡啶、三乙胺和吗啉等胺以及与乙酸钠和氢氧化钾的反应产物的组成和结构。前胡素与间氯过苯甲酸反应得到前胡素异丁酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0263-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到oreoselone
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins 1. Transformations of peucedanin

  摘要：

  建立了前胡素或奥雷西隆与分子溴的溴化反应制备的2-溴奥雷西隆的结构。研究了该溴化物与吡啶、三乙胺和吗啉等胺以及与乙酸钠和氢氧化钾的反应产物的组成和结构。前胡素与间氯过苯甲酸反应得到前胡素异丁酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0263-6

文献信息

• A facile approach to 6-amino-2<i>H</i>-pyrano[2,3-g]isoquinolin-2-ones <i>via</i> a sequential Sonogashira coupling of 6-cyanoumbelliferone triflate and annulations with amines
  作者：Alla V. Lipeeva、Makhmut M. Shakirov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661480

  日期：2019.12.2

  Abstract Palladium-catalyzed synthesis of 2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones have been described from easily accessible precursor 6-cyanoumbelliferone triflate via sequential of Sonogashira coupling and the following annulations with several primary alkylamines under basic conditions The so obtained 6-propargylamino-2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones were involved in the CuAAC reaction with 2-azidobenzoic

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要
• Synthesis and Cytotoxic Activity of a New Group of Heterocyclic Analogues of the Combretastatins
  作者：Alla Lipeeva、Elvira Shults、Makhmut Shakirov、Mikhail Pokrovsky、Andrey Pokrovsky

  DOI：10.3390/molecules19067881

  日期：——

  A series of new analogs of combretastatin A-4 (CA-4, 1) with the A or B-ring replaced by a 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin or a furocoumarin residue have been designed and synthesized by employing a cross-coupling approach. All the compounds were evaluated for their cytotoxic activity with respect to model cancer cell lines (CEM-13, MT-4, U-937) using conventional MTT assays. Structure-activity relationship

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中
• Plant coumarins: XI. Cross coupling reactions with 2-(tosyl)oreoselone
  作者：A. B. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s107042801301017x

  日期：2013.1

  p-toluenesulfonyl chloride gave 2-tosyloreoselone which showed a high reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with formation of a new carbon-carbon bond. 2-Tosyloreoselone reacted with terminal alkynes in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding 2-alkynylfuro[3,2-g]chromen-3-ones. 2-Aryl(hetaryl)alkynyloreoselones were obtained in high yield directly by palladium-catalyzed reaction

  线性稠合的呋喃香豆素，oreoselone与对甲苯磺酰氯的反应产生了2-甲苯磺酰基酮，其在钯催化的交叉偶联反应中显示出高反应性并形成了新的碳-碳键。2-Tosyloreoselone在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下与末端炔烃反应，生成相应的2-炔基呋喃[3,2- g] chromen-3-ones。直接通过钯催化的异黄酮与甲苯磺酰氯和芳基（杂芳基）乙炔的高产率直接获得2-芳基（杂芳基）炔基烯酮。在具有单和二齿配体，四丁基溴化铵和碱的钯络合物的存在下，2-甲苯磺基松香酮与芳基（杂芳基）硼酸反应，得到2-芳基（杂芳基）取代的oreoselones。由2-甲苯基松香酮和三氟（乙烯基）硼酸钾合成2-乙烯基松香酮。
• Rapid Access to Oxazine Fused Furocoumarins and in vivo and in silico Studies of theirs Biological Activity
  作者：Alla V. Lipeeva、Dmitry S. Baev、Margarita P. Dolgikh、Tatijana G. Tolstikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.2174/1573406413666170601114527

  日期：2017.10.17

  heterocyclic compounds - chromeno[6',7':4,5]furo[3,2-c][1,2]oxazine. The (E)-isomer in this condition was transformed into (E)-3-(hydroxyimino)-2-(propan-2-ylidene) furocoumarin. RESULTS Pharmacological screening of the synthesized 1,2-oxazine-fused linear furocoumarins for anti-inflammatory and analgesic activity in vivo revealed that this compounds possessed high activity which was depend on the substitution

  背景技术进行1,2-恶嗪稠合的线性呋喃香豆素的合成，涉及植物香豆素或异黄酮衍生物的过渡金属催化反应。目的与方法钯催化的2-（甲苯磺酰基）oseoselone与末端炔烃的脱硫交叉偶联反应以及所获得的2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素的过量羟胺的连续处理给出了预期的（Z，E）-3 -（羟基亚氨基）-2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素，其（Z：E）比率为约1：0.5。金（III）催化呋喃香豆素β，γ-炔属（Z）-肟的环异构化反应导致了一组新的杂环化合物-铬诺[6'，7'：4,5]呋喃[3,2-c] [ 1,2]恶嗪。在这种条件下的（E）-异构体被转化为（E）-3-（羟基亚氨基）-2-（丙烷-2-亚烷基）呋喃香豆素。结果合成1的药理筛选 2-恶嗪融合的线性呋喃香豆素在体内具有抗炎和镇痛作用，表明该化合物具有高活性，这取决于恶嗪单元芳香环中的取代。发现实验研究的结果与计算机对接结果一致。结论化合物的中等毒性（LD50值大于2000
• Plant Coumarins. 2. Beckmann Rearrangement of Oreoselone E- and Z-Oximes
  作者：I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、S. A. Osadchii、A. A. Martynov、M. M. Shakirov、E. E. Shul'ts、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0006-9

  日期：2005.11

  Oximation of oreoselone to produce a mixture the E- and Z-oximes was investigated. The crystal and molecular structures of oreoselone Z-oxime and the Beckmann rearrangement product of oreoselone E- or Z-oximes and PCl5, 7-(1-chloro-2-methylpropoxy)-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile, were established by XSA. Hydrolysis of the latter produced 7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile.

  研究了奥雷塞隆的氧化反应，以生成E-和Z-肟的混合物。通过XSA确定了奥雷塞隆Z-肟和奥雷塞隆E-或Z-肟与五氯化磷的贝克曼重排产物的晶体和分子结构。后者的水解产物为7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈。