1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-amine | 1233691-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-amine
• CAS: 1233691-42-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: JVIKSFUCQDLBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Cu(I)-催化烯胺酮与末端炔烃的反应一锅法合成对称和不对称3-氨基二炔

  摘要：

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02848

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes
  作者：Bangben Yao、Yuhong Zhang、Yong Li

  DOI：10.1021/jo1007898

  日期：2010.7.2

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 3-Amino Diynes via Cu(I)-Catalyzed Reaction of Enaminones with Terminal Alkynes
  作者：Changyuan Zhang、Huosheng Guo、Lulu Chen、Jiantao Zhang、Mengping Guo、Xuncheng Zhu、Chan Shen、Zeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02848

  日期：2021.11.5

  economical and efficient protocol for the direct construction of amino skipped diynes through the Cu(I)-catalyzed reaction of enaminones and terminal alkynes has been described. Different kinds of symmetrical and asymmetrical 3-amino diynes could be obtained in up to 83% yield through a one-pot reaction under mild conditions.

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。