N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide | 104509-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide
• 英文别名: hymeniacidin；N-(1,3-dimethyl-6-methylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-methyl-formamide；N-(1,3-Dimethyl-6-methylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-methyl-formamid；4-Methylamino-5-(N-methyl-formylamino)-1,3-dimethyluracil；N-[1,3-dimethyl-4-(methylamino)-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 104509-78-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: QASRNVMVWIIWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide 在 sodium hypoiodite 作用下， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  Weil-Malherbe, Biochemical Journal, 1946, vol. 40, p. 351,357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为和菊苣酸的原位电化学合成

  摘要：

  9-甲基咖啡因碘化物是通过咖啡因与甲基碘反应而获得的生物基盐，为咪唑鎓盐。通过循环伏安法，微分脉冲伏安法和电解法研究了9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为。揭示其行为与常见的咪唑鎓盐非常相似。实际上，其阴极还原产生了相应的N-杂环卡宾，这是由其与二氧和与硫的反应产物证明的，尽管量很小。实际上，这种电生成的卡宾非常不稳定并且易于加水，从而以高收率产生开环产物（月桂酸）。Hymeniacidin是海洋海绵Hymeniacidon的天然产物sp。通过比较起始咖啡因盐和菊苣酸的伏安峰值电位，分离出的菊苣酸的伏安行为证实了该开环产物的原位形成。这项研究可以确定菊苣酸是从NHC衍生而来的，而不是通过咖啡因盐的水解来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2018.05.073

文献信息

• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrating Isomers: Bromoindoles and a Seco-Xanthine Encountered during a Study of Nematocides from the Southern Australian Marine Sponge <i>Hymeniacidon</i> sp.
  作者：Robert J. Capon、Colin Skene、Dat Vuong、Ernest Lacey、Jennifer H. Gill,、Kirstin Heiland、Thomas Friedel

  DOI：10.1021/np010337u

  日期：2002.3.1

  Bioassay-directed fractionation of a Hymeniacidon sp. yielded as nematocidal agents the equilibrating E/Z bromoindole ethyl esters 1 and 2 and corresponding methyl esters 3 and 4. Also isolated for the first time as a natural product was an equilibrating mixture of seco-xanthine formamides, attributed the trivial name hymeniacidin (5). The structure for 5 was assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis and total synthesis.