3,3-dimethylbut-2-yl α-cyano-α-fluorophenylacetate | 135311-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylbut-2-yl α-cyano-α-fluorophenylacetate
• 英文别名: 3,3-Dimethylbutan-2-yl 2-cyano-2-fluoro-2-phenylacetate
• CAS: 135311-70-5；135311-71-6；145165-70-4；145165-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₂
• 分子量: 263.312
• InChiKey: FINMAHLELSSPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-丁醇 、 α-cyano-α-fluorophenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3,3-dimethylbut-2-yl α-cyano-α-fluorophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The remarkably high reactivity of α-cyano-α-fluorophenylacetyl chloride (CFPA–Cl) towards hindered nucleophiles in enantiomeric excess determination

  摘要：

  PhCF(CN)COCl与3,3-二甲基丁醇的反应速度被发现比PhCCF3(OMe)COCl（MTPA–Cl）的反应快超过500倍，这表明CFPA方法在对映体过量测定中有可能导致的动力学分辨率远低于目前广泛使用的MTPA方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001514

文献信息

• The remarkably high reactivity of α-cyano-α-fluorophenylacetyl chloride (CFPA–Cl) towards hindered nucleophiles in enantiomeric excess determination
  作者：Yoshio Takeuchi、Noriaki Itoh、Toru Koizumi

  DOI：10.1039/c39920001514

  日期：——

  The reaction of PhCF(CN)COCl 2b with 3,3-dimethylbutan-2-ol 5 was found to proceed more than 500 times faster than that of PhCCF3(OMe)COCl (MTPA–Cl)1b, suggesting that the CFPA method should potentially lead to much less kinetic resolution than the currently much-used MTPA method in enantiometric excess determinations.

  PhCF(CN)COCl与3,3-二甲基丁醇的反应速度被发现比PhCCF3(OMe)COCl（MTPA–Cl）的反应快超过500倍，这表明CFPA方法在对映体过量测定中有可能导致的动力学分辨率远低于目前广泛使用的MTPA方法。
• Chemistry of Novel Compounds with Multifunctional Carbon Structure. 8. Application of the α-Cyano-α-fluorophenylacetic Acid (CFPA) Method to the Enantiomeric Excess Determination of Some Hindered Alcohols in Asymmetric and Natural Product Syntheses
  作者：Yoshio Takeuchi、Noriaki Itoh、Shun-ichi Kawahara、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80542-1

  日期：1993.2

  pinacolyl alcohol was found to proceed more than 500 times faster than that of MTPA chloride (1b) suggesting that the CFPA method induces potentially much less kinetic resolution than the widely used MTPA method in enantiomeric excess (ee) determination. Some applications of CFPA method were also investigated to evaluate practical use of CFPA reagent in ee determination of some hindered alcohols in asymmetric

  发现CFPA氯化物（2b）与松香烯醇的反应比MTPA氯化物（1b）的反应快500倍以上，这表明CFPA方法在对映体过量（ee ） 决心。还研究了CFPA方法的一些应用，以评估CFPA试剂在不对称和天然产物合成中某些受阻醇的ee测定中的实际应用。