methyl (3R)-3-(benzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 1271792-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-(benzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1271792-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 337.342
• InChiKey: ZUKZOTIQXYCKAE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3R)-3-(benzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c

文献信息

• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Triclorosilane-mediated stereoselective synthesis of β-amino esters and their conversion to highly enantiomerically enriched β-lactams
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c0ob00570c

  日期：——

  A highly stereoselective trichlorosilane-mediated reduction of N-benzyl enamines was developed; the combination of a low cost, easy to make metal-free catalyst and an inexpensive chiral auxiliary allowed to perform the reaction on substrates with different structural features often with total control of the stereoselectivity. By easy deprotection through hydrogenolysis followed by conversion of β-aminoester

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。