benzyl 2-(trimethylsilyl)thiazolidine-3-carboxylate | 750645-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(trimethylsilyl)thiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-trimethylsilyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 750645-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 295.478
• InChiKey: NBFQVTPPBCPRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(trimethylsilyl)thiazolidine-3-carboxylate 、 对硝基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到benzyl 2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Functionalization of Silyl-N-Cbz-1,3-Thiazolidines with Aldehydes to Homologated α-Hydroxy Thiazolidines and Fused Oxazolidinones

  摘要：

  在氟离子条件下，N-苄氧羰基-2-三甲基硅基-1,3-噻唑烷很容易与作为亲电体的醛发生官能化反应。根据反应温度和醛的性质，该反应可选择性地生成新的环融恶唑烷酮或同源的δ-羟基噻唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949633
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)-1-ethanethiol 、 trimethylsilane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到benzyl 2-(trimethylsilyl)thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General access to a novel class of silyl heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0280-2

文献信息

• General access to a novel class of silyl heterocycles
  作者：A. Degl’Innocenti、A. Capperucci、I. Malesci、M. Acciai、G. Castagnoli

  DOI：10.1007/s10593-006-0280-2

  日期：2006.12
• Selective Functionalization of Silyl-<i>N</i>-Cbz-1,3-Thiazolidines with Aldehydes to Homologated α-Hydroxy Thiazolidines and Fused Oxazolidinones
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Irene Malesci、Giulio Castagnoli、Miriam Acciai、Tiziano Nocentini、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1055/s-2006-949633

  日期：2006.9

  N-Cbz-2-trimethylsilyl-1,3-thiazolidine can be easily functionalized under fluoride ion conditions with aldehydes as electrophiles. The reaction selectively affords new cyclo-fused oxazolidinones or homologated α-hydroxy thiazolidines depending on the temperature of the reaction and the nature of the aldehyde.

  在氟离子条件下，N-苄氧羰基-2-三甲基硅基-1,3-噻唑烷很容易与作为亲电体的醛发生官能化反应。根据反应温度和醛的性质，该反应可选择性地生成新的环融恶唑烷酮或同源的δ-羟基噻唑烷。