(1R,2S)-1-Ethyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde | 81453-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-1-Ethyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethenyl-1-ethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 81453-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IOVMKGCKYZXOSK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S)-2-{[1-Cyclohex-1-enyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester 、 碘乙烷 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,2S)-1-Ethyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环烷烃甲醛的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93269-7

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-Ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93269-7

  日期：——

  quaternary carbon atoms in vicinal positions in their rings, is devised starting from cycloalkenecarboxal-dehydes (5) t-Leucine t-butyl ester (2, R=But), a highly effective chiral auxiliary reagent in the present method, can be recovered for recycling without any loss of optical purity Some mechanistic explanations on the stereochemical courses of the reactions are presented

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程