isopropyl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate | 296879-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；propan-2-yl 2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carboxylate
• CAS: 296879-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: QGYMPLRNOBBIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸异丙酯 、 靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到isopropyl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在水介质中高效单锅合成螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。

  DOI：

  10.1021/cc9001185

文献信息

• A New Reaction of Isatin, Cyclic 1,3-Diketone, and 2-Cyanoacetamide: A Four-Component Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Ghaffar Hosseini、Roya Akbarzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.1010

  日期：2013.3

  A novel reaction of isatins, 2‐cyanoacetamide, and cyclic 1,3‐diketones in ethanol was reported. The reaction gave the unexpected spirooxindole ethyl carboxylates in excellent yields and the spirooxindole carboxamide was not observed.

  据报道，靛红，2-氰基乙酰胺和环状1,3-二酮在乙醇中发生了新的反应。该反应以优异的产率得到了意想不到的螺并吲哚羧酸乙酯，未观察到螺并吲哚羧酰胺。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。