methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate | 116525-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylethynyl)phenylcarbamate；methyl N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 116525-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QRUTWLWOBBLYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl benzo[b]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。
• One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201636a

  日期：2011.11.4

  3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition with carbon–carbon triple bonds and aldehydes, and intramolecular aminocyclization of nitrogen of carbamates to the α,β-unsaturated ketones.

  简明和各种的高效合成反式- 2,3-二取代的-2,3-二氢-4-喹诺酮已经经由2- alkynylbenzamides，亲核加成醇的异氰酸酯中间体，分子间[串联霍夫曼型重排已实现2+ 2]-具有碳-碳三键和醛的环加成反应，以及氨基甲酸酯氮向α，β-不饱和酮的分子内氨基环化作用。
• Synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles en route to murrapanine analogue
  作者：Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.003

  日期：2011.12

  procedure has been developed for the synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles. TBAF was proved to be an effective reagent for dehydrobromination and carbomethoxy deprotection in one step to give 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles from the corresponding bromo-derivatives. Suitably substituted indolyl-1,3-butadiene has been successfully applied to prepare murrapanine analogue via Diels–Alder reaction

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。
• NANO-TO-NANO FE/PPM Pd CATALYSIS OF CROSS-COUPLING REACTIONS IN WATER
  申请人：Lipshutz Bruce H.

  公开号：US20160339418A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  In one embodiment, the present application discloses a catalyst composition comprising: a) a reaction solvent or a reaction medium; b) organometallic nanoparticles comprising: i) a nanoparticle (NP) catalyst, prepared by a reduction of an iron salt in an organic solvent, wherein the catalyst comprises at least one other metal selected from the group consisting of Pd, Pt, Au, Ni, Co, Cu, Mn, Rh, Jr, Ru and Os or mixtures thereof; c) a ligand; and d) a surfactant; wherein the metal or mixtures thereof is present in less than or equal to 50,000 ppm relative to the iron salt.

  在一个实施例中，本申请揭示了一种催化剂组合物，包括：a) 反应溶剂或反应介质；b) 包括：i) 通过在有机溶剂中还原铁盐而制备的纳米颗粒（NP）催化剂的有机金属纳米颗粒，其中催化剂包括来自Pd、Pt、Au、Ni、Co、Cu、Mn、Rh、Jr、Ru和Os或其混合物中至少一种其他金属；c) 配体；和d) 表面活性剂；其中金属或其混合物相对于铁盐的含量小于或等于50,000 ppm。