1-benzylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 20865-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-benzylquinazoline-2,4-dione；1-Benzyl-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolindion-(2,4)；1-benzyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1-(phenylmethyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
• CAS: 20865-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QKQMJAZUHSAOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯-乙酰氨基)-苯甲酸甲酯 、 1-benzylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到methyl 4-{2-[1-benzyl-2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl]acetamido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有不同部分的 1-苄基喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子对接和抗癌评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1-苄基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，6a,b 至 11a-e，并评估了它们对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 的抗癌活性细胞。发现化合物 11b、11e 和 11c 是所有测试化合物中针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物，GI50 = 9.16 ± 0.8、5.69 ± 0.4、5.27 ± 0.2 µM 、9.32 ± 0.9、6.37 ± 0.7、5.67 ± 0.5 µM 和 9.39 ± 0.5、6.87 ± 0.7、5.80 ± 0.4 µM。这些化合物对 HepG2 和 HCT-116 细胞的活性与索拉非尼几乎相同，对 MCF-7 细胞的活性更高（GI50 = 9.18 ± 0.6、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM，分别）。此外，这些化合物对 HepG2 细胞的活性低于阿霉素，而对

  DOI：

  10.1002/ardp.202000068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-benzylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环合成中将异氰化物与二氧化碳结合：通过三组分反应的N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01503

文献信息

• Design, Synthesis, Anti-Varicella-Zoster and Antimicrobial Activity of (Isoxazolidin-3-yl)Phosphonate Conjugates of N1-Functionalised Quinazoline-2,4-Diones
  作者：Magdalena Łysakowska、Iwona E. Głowacka、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Paweł Lisiecki、Magdalena Szemraj、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules27196526

  日期：——

  diastereoisomeric 3-(diethoxyphosphonyl)isoxazolidines with a N1-benzylquinazoline-2,4-dione unit at C5. The obtained compounds were assessed for antiviral and antibacterial activities. Several compounds showed moderate inhibitory activities against VZV with EC50 values in the range of 12.63–58.48 µM. A mixture of isoxazolidines cis-20c/trans-20c (6:94) was found to be the most active against B. cereus PCM

  N-取代的C- (二乙氧基膦酰基)硝酮与N 3 -烯丙基-N 1 -苄基喹唑啉-2,4-二酮的偶极环加成产生非对映异构体3-(二乙氧基膦酰基)异恶唑烷与N 1 -苄基喹唑啉-2,4-的混合物C5 处的二酮单元。评估获得的化合物的抗病毒和抗菌活性。几种化合物对 VZV 显示出中等抑制活性，EC 50值在 12.63–58.48 µM 范围内。异恶唑烷顺式- 20c /反式- 20c (6:94) 的混合物被发现对蜡状芽孢杆菌最有效PCM 1948，MIC 值为 0.625 mg/mL，在该浓度下也没有致突变性。