5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl amide | 670254-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl amide
• 英文别名: (2E,4E)-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide；5t-phenyl-penta-2t,4-dienoic acid methylamide；5t-Phenyl-penta-2t,4-diensaeure-methylamid
• CAS: 670254-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LBFGWMSNAOYZHM-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl amide 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 gadolinium(III) isopropoxide 甲酸 、 三丁基膦 、 三苯胂氧化物 、 氢气 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-5-phenylpentanoic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride 、 甲胺 生成 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431

文献信息

• Dual Role of the Rhodium(III) Catalyst in C–H Activation: [4 + 3] Annulation of Amide with Allylic Alcohols to 7-Membered Lactams
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00048

  日期：2021.3.19

  Rh-catalyst, forming the corresponding alkylated products. Mechanistic studies show that AgSbF6 is also playing a dual role. Apart from being a halide scavenger, AgSbF6 catalyzes the cyclization of the alkylated product, forming the desired lactam. The current method has good synthetic application and is useful for synthesizing a few biologically active compounds that can act as the dopamine D3 receptor

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。
• Riedel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 361, p. 94
  作者：Riedel

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Chiralα- andβ-Hydroxy Amides: Application to the Synthesis of (R)-Fluoxetine
  作者：Hiroyuki Kakei、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352431

  日期：2004.1.5