3-(methoxycarbonyl)propyl β-D-glucopyranoside | 218607-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)propyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 218607-09-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈
• 分子量: 280.275
• InChiKey: RKCVEZHHZBFDSD-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)propyl β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(hydrazinocarbonyl)propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS DE GLUCOSE DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  在癌症治疗中的一个主要障碍是在肿瘤微环境中特有的缺氧诱导的化疗耐药性。雷公藤是一种强效的真核转录抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性。然而，其临床潜力受到毒性和水溶性的限制。为了解决雷公藤的这些限制，本公开设计并合成了葡萄糖-雷公藤共轭物（葡萄糖雷公藤），并展示了它们在体外和体内的抗肿瘤活性。本公开的葡萄糖雷公藤在人血清中具有改善的稳定性，对癌细胞的选择性更大，对癌细胞的毒性也增加。重要的是，与现有的细胞毒性药物相比，这些葡萄糖雷公藤在缺氧条件下对癌细胞更具毒性。这些葡萄糖雷公藤还表现出持续的抗肿瘤活性，在前列腺癌转移动物模型中延长了生存时间。总的来说，这些发现表明通过将细胞毒性药物与葡萄糖结合的新策略可以克服化疗耐药性。

  公开号：

  WO2021178437A1