2-O-methylhonokiol | 68592-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-methylhonokiol
• 英文别名: 3,5′-diallyl-2′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-ol；[1,1'-Biphenyl]-4-ol, 2'-methoxy-3,5'-di-2-propenyl-；4-(2-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 68592-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: QVLJMPBNVQXYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methylhonokiol 在 三溴化硼 作用下， 生成 和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚的简明合成

  摘要：

  已经开发出天然产物厚朴酚1的简单合成，其以四个步骤进行并且提供32％的总产率。将4-烯丙基-2-溴茴香醚3与4-羟苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行烯丙基化，得到5-烯丙基-4′-烯丙氧基-2-甲氧基-联苯5。该化合物5在一锅反应中进行了路易斯酸催化的克莱森重排和去甲基化反应，得到了厚朴酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.095
• 作为产物：
  描述：

  5'-allyl-2'-methoxy-biphenyl-4-ol 在 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-methylhonokiol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE

  摘要：

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。

  公开号：

  US20130303788A1

文献信息

• 신규한 Ｏ-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이를 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20190066342A

  公开（公告）日：2019-06-13

  본 발명은 호노키올의 2번 또는 4번 위치의 히드록시기에 다양한 치환체가 치환된 신규한 O-치환된 호노키올 유도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 포함하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 퇴행성 질환의 예방 또는 개선용 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 O-치환된 호노키올 유도체 화합물은 콜린에스터라제(ChE; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 본 발명의 약제학적 조성물은 콜린에스터라제(ChE)의 활성을 저해하는 O-치환된 호노키올 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하여 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及一种新颖的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物及其用途，该化合物在羟基喹啉的2位或4位上的羟基被多种取代基取代。本发明涉及包含该O-取代的羟基喹啉衍生物化合物的用于预防或治疗退行性疾病的药物组合物，以及用于预防或改善退行性疾病的健康辅助食品组合物。根据本发明的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物显示出对胆碱酯酶（ChE）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病中有效的物质。本发明的药物组合物含有抑制胆碱酯酶（ChE）活性的O-取代的羟基喹啉衍生物化合物作为有效成分，不仅可用于预防和治疗退行性疾病，还可作为改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的健康辅助食品使用。
• 一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111349092B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用，所述线粒体靶向化合物的结构如式I或式II所示：其中，R1与R2各自独立地选自氢原子或烷基取代基，烷基是指C1‑C5直链或支链的饱和烷基；n选自1‑18之间的整数；X‑选自卤素离子。该化合物能够特异性靶向线粒体，具有较好的抗肿瘤活性。
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of honokiol derivatives
  作者：Meilin Zhu、Bohan Li、Hui Ma、Xuenan Huang、Haotian Wang、Yiqun Dai、Yu Li、Hong-Mei Li、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126849

  日期：2020.1

  is a natural bioactive neolignan and has been widely researched and structural modified as an anticancer agent. In this paper, 18 honokiol derivatives were synthesized and investigated for their antitumor activity. Among these, the promising compound 5a exhibited much higher anti-proliferative activity with IC50 value of 10.41 μM. Transwell assays showed that 5a could significantly inhibit the invasion

  厚朴酚是一种天然的生物活性新木脂素，已被广泛研究并被结构修饰为抗癌剂。本文合成了18种厚朴酚衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。其中，有希望的化合物5a表现出更高的抗增殖活性，IC50值为10.41μM。Transwell分析表明，5a可以显着抑制2.5μM的I-10细胞的侵袭和迁移，蛋白印迹实验进一步证实了HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-的下调。 9。总体而言，这些结果为厚朴酚衍生物的进一步结构优化提供了有用的建议。
• Synthesis of Either C2- or C4′-Alkylated Derivatives of Honokiol and Their Biological Evaluation for Anti-inflammatory Activity
  作者：San-ha Lee、Xiang Fei、Chaelin Lee、Hien Thi Thu Do、Inmoo Rhee、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00207

  日期：2019.9.1

  promising anti-inflammatory activity for the treatment of various diseases. There are many efforts on the synthesis and structure-activity relationship of honokiol derivatives. However, regioselective O-alkylation of honokiol remains a challenge and serves as a tool to provide not only some derivatives but also chemical probes for target identification and mode of action. In this study, we examined the reaction

  厚朴酚是从木兰中分离得到的双酚新木脂，据报道具有用于治疗各种疾病的有希望的抗炎活性。厚朴酚衍生物的合成及其构效关系方面有许多努力。然而，厚朴酚的区域选择性O-烷基化仍然是一个挑战，并不仅提供了一些衍生物，而且提供了化学探针来鉴定靶标和作用方式的工具。在这项研究中，我们检查了区域选择性O-烷基化的反应条件，其中合成了厚朴酚的C2和C4'-烷基化类似物，并评估了其对一氧化氮生成和环氧合酶2表达的抑制活性。此外，我们成功地基于C4'合成了由生物素和二苯甲酮组成的潜在光亲和探针
• [EN] MITOCHONDRIA TARGETING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE CIBLAGE DE MITOCHONDRIES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用
  申请人：UNIV SHANDONG

  公开号：WO2021212691A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一种线粒体靶向化合物及其制备方法和应用，所述线粒体靶向化合物的结构如式I或式II所示，其中，R 1与R 2各自独立地选自氢原子或烷基取代基，烷基是指C 1-C 5直链或支链的饱和烷基；n选自1-18之间的整数；X -选自卤素离子。该化合物能够特异性靶向线粒体，具有较好的抗肿瘤活性。