1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide | 152716-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide
• 英文别名: 1H-1,2,3-Benziodoxathiole, 1-hydroxy-5-methyl-, 3,3-dioxide；1-hydroxy-5-methyl-1λ3,2,3λ6-benziodoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 152716-83-1
• 化学式: C₇H₇IO₄S
• 分子量: 314.101
• InChiKey: ZOMMEDIPMVNYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到1H-1-(4-Methyl-1-pentynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-1-(1-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides: alkynyl(aryl)iodonium sulfonates with heterocyclic iodine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00077a071
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基甲苯-3-磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 尿素 、 sodium iodide 、 peroxyacetic acid 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Thiazoles from 1H-1-(1′-Alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide with Thioamides

  摘要：

  通过1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与硫酰胺的反应，可以高产率地获得噻唑类化合物。这些1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物很容易通过1H-1-羟基-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与1-炔的反应制备得到。在此过程中，副产物——2-碘-5-甲基苯磺酸钾——通过简单过滤反应混合物即可定量回收，并可再生为1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物，再次用于相同噻唑的制备，保持良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083439
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Justik, Michael W.; Zimmerman, Alyssa K., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uyanik, Muhammet; Akakura, Matsujiro; Ishihara, Kazuaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 251 - 262
  作者：Uyanik, Muhammet、Akakura, Matsujiro、Ishihara, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative rearrangements of arylalkanones with 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide, a ‘green’ analog of Koser’s reagent
  作者：Michael W. Justik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.129

  日期：2007.4

  Previous methods for the conversion of arylalkanones to alkyl 2-arylesters by oxidative rearrangement utilized reagents which either produced toxic metal salts or halogenated organics as by-products. In this report, 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide (HMBI) is used to effect this useful transformation, where the reduced iodine reagent is water-soluble and readily recycled. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>In Situ</i> Generation of <i>N</i>-Triflylimino-λ³-iodanes: Application to Imidation of Phosphines and Catalytic α-Amidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shun Sunagawa、Fumiya Morisaki、Takafumi Baba、Akira Tsubouchi、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02264

  日期：2022.7.22
• Facile Preparation of Thiazoles from 1<i>H</i>-1-(1′-Alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide with Thioamides
  作者：Hideo Togo、Yoshihide Ishiwata

  DOI：10.1055/s-0028-1083439

  日期：——

  Thiazoles were obtained in high yields by the reaction of 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides, which were easily prepared from the reaction of 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide and 1-alkynes, with thioamides. Here, the co-product, potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate, was recovered quantitatively by simple filtration of the reaction mixture, and was regenerated to 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides to be reused for the same preparation of thiazoles, keeping good yields.

  通过1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与硫酰胺的反应，可以高产率地获得噻唑类化合物。这些1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物很容易通过1H-1-羟基-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与1-炔的反应制备得到。在此过程中，副产物——2-碘-5-甲基苯磺酸钾——通过简单过滤反应混合物即可定量回收，并可再生为1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物，再次用于相同噻唑的制备，保持良好的产率。
• Synthesis of 1H-1-(1-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides: alkynyl(aryl)iodonium sulfonates with heterocyclic iodine
  作者：Gerald F. Koser、Guoping Sun、Cyndi W. Porter、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1021/jo00077a071

  日期：1993.12