2-碘-5-甲基苯磺酸 | 139778-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-甲基苯磺酸
• 英文名称: 2-iodo-5-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 139778-27-1
• 化学式: C₇H₇IO₃S
• 分子量: 298.101
• InChiKey: POSSTIHHKTXBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯磺酸 在 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 新铜试剂 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-6-(methoxycarbonyl)-1,3,2-benzodithiazolium ylide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide derivatives as potential dual cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  3-(4-Bromophenyl)-6-nitrobenzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide (5) was discovered as a new prototype for dual inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX). Thus, the structure-activity relationships of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide skeleton were carried out. The 6-NO2 group played an essential role in the inhibitory activity. In addition, moderate-sized lipophilic substituents at the para-position of the 3-aryl moiety were required for dual COX-2/5-LOX inhibitory activity. Among the identified potent dual inhibitors, 3-(4-tbutylphenyl) derivative 30c (IC50 values of 0.27 mu M and 0.30 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) and 3-(4-biphenyl) derivative 30f (IC50 values of 0.50 mu M and 0.15 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) were the most potent dual COX-2/5-LOX inhibitors. Intraperitoneal administration of 30c at 100 mg/kg demonstrated potent acute anti-inflammatory activity. As a result, benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide represented a novel scaffold for the exploitation in developing dual COX-2/5-LOX inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基甲苯-3-磺酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-碘-5-甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  金催化邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐双官能化的可切换发散合成

  摘要：

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02621
• 作为试剂：
  描述：

  5-壬醇 在 potassium peroxymonosulfate 、 2-碘-5-甲基苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CARBONYL COMPOUND AND PRO-OXIDANT USED FOR PRODUCTION OF CARBONYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2085373B8

文献信息

• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• [EN] METHODS FOR PREPARING FUSED BICYCLIC 2, 4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2, 4-DIAMINOPYRIMIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016105529A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure is directed to improved methods useful for the preparation of, for example, 2-[[5-chloro-2-[[(6S)-6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-l-yl]-l-methoxy-6,7,8,9- tetrahydro-5Hbenzo[7]annulen-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]amino]-N-methyl-benzamide (CEP- 37440).

  本公开涉及改进的方法，用于制备如2-[[5-氯-2-[[(6S)-6-[4-(2-羟乙基)哌嗪-1-基]-1-甲氧基-6,7,8,9-四氢-5H苯并[7]茚-2-基]氨基]嘧啶-4-基]氨基]-N-甲基苯甲酰胺（CEP-37440）等物质。
• METHODS FOR PREPARING FUSED BICYCLIC 2, 4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：US20170369451A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present disclosure is directed to improved methods useful for the preparation of, for example, 2-[[5-chloro-2-[[(6S)-6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-1-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5Hbenzo[7]annulen-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]amino]-N-methyl-benzamide (CEP-37440).

  本公开涉及改进的方法，用于制备例如2-[[5-氯-2-[[(6S)-6-[4-(2-羟乙基)哌嗪-1-基]-1-甲氧基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]芘-2-基]氨基]嘧啶-4-基]氨基]-N-甲基苯甲酰胺（CEP-37440）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CARBONYL COMPOUND AND PRO-OXIDANT FOR PREPARATION OF CARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20100041917A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention provides a process for the preparation of a carbonyl compound in high efficiency by oxidizing an alcohol. The process for the preparation of a carbonyl compound of the present invention includes a step of oxidizing an alcohol in the presence of a compound of the formula (I) or a derivative or a salt thereof, and an oxidant, wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen, a halogen, a nitro or acidic group, or an alkyl or alkoxy group, each of which optionally has a substituent, or R 1 and R 2 combine the two carbon atoms to which they are boned to form an aromatic ring.

  本发明提供了一种通过氧化醇类化合物高效制备羰基化合物的方法。本发明的制备羰基化合物的方法包括在化合物(I)的衍生物或盐及氧化剂的存在下氧化醇类化合物的步骤，其中R1和R2分别独立地表示氢、卤素、硝基或酸性基团或烷基或烷氧基，每个基团可选地具有取代基，或者R1和R2结合形成它们所结合的两个碳原子形成芳环。
• NEGATIVE DISPERSION RETARDATION PLATE AND ACHROMATIC CIRCULAR POLARIZER
  申请人：Geivandov Arthur

  公开号：US20120113380A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates generally to the field of organic chemistry and particularly to the nematic lyotropic liquid crystal solution and negative dispersion retardation plate for application in 3D liquid crystal displays. The negative dispersion retardation plate comprises a substrate, and at least one optically anisotropic retardation layer comprising a multi-component guest-host composition coated onto the substrate.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及向列型亲媒性液晶溶液和用于三维液晶显示器应用的负色散延迟板。该负色散延迟板包括基底和至少一个光学各向异性延迟层，该层由多组分客体-宿主组成的复合物涂覆在基底上。