5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one | 676612-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 676612-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: QWYYDFIDRWQJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one 、 3-苯基-5-异噁唑酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-(5-chloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-phenylisoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的季中心C-3官能化吲哚衍生物的生态友好合成†

  摘要：

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02276c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-氯靛红 在 hen egg white lysozyme 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以96%的产率得到5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
  参考文献：
  名称：

  鸡蛋清溶菌酶在乙醇水溶液中催化高效合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚

  摘要：

  据报道，使用鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 在乙醇水溶液中合成了 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。HEWL 在温和的反应条件下有效地促进了各种靛红和吲哚的反应，产率高达 98%，对反应中的各种底物具有良好的适应性。这种转化为利用较少探索的溶菌酶的生物催化混杂合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚衍生物提供了一种新策略。在实验研究的基础上，提出了合理的反应机理。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2551-9

文献信息

• Triton B–Assisted, Efficient, and Convenient Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindoles in Aqueous Medium
  作者：H. M. Meshram、D. Aravind Kumar、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1080/00397910902916072

  日期：2009.12.15

  An efficient and convenient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole is described by the reaction of isatin with indole in the presence of Triton B in an aqueous medium.

  在水性介质中，在 Triton B 存在下，靛红与吲哚反应，描述了一种有效且方便的 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚合成。
• Application of cellulose/chitosan grafted nano-magnetites as efficient and recyclable catalysts for selective synthesis of 3-indolylindolin-2-ones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Negin Dehghan

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.005

  日期：2014.10

  Cellulose grafted to nano-magnetites was found to be an efficient biopolymer composite for catalysis of Friedel Crafts reaction between isatins and indoles, leading to selective synthesis of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones. The catalysis process is likely effected by a mass of hydroxyl groups arranged along the backbone of cellulose fibers coated on surface of the nano-sized magnetite support, where they get exposed to the adsorbed substrates. Synergistic push-pull effects, reminiscent of the soft catalysis of metal-less enzymes, via proton donating-accepting functions of the hydroxyl groups anchored on surface of the cellulose shell were invoked to explain the clean and selective bioorganocatalysis of 3-indolylindolin-2-one formation. In addition, more improvement in this selective catalytic performance was realized by employing the magnetite nano-particles coated with chitosan shell. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.