cefaclor | 108260-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefaclor
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-[(2-azaniumyl-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 108260-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 367.813
• InChiKey: QYIYFLOTGYLRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，母亲使用头孢克洛后，在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报告称，使用头孢菌素类药物会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢克洛在哺乳母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：在一项电话随访研究中，5位哺乳母亲报告使用了头孢克洛（剂量未指定）。其中一位母亲报告她的婴儿出现了腹泻。在接触过药物的婴儿中没有报告出现皮疹或念珠菌病。[2] ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that maternal cefaclor produces low levels in milk which are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefaclor is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:In a telephone follow-up study, 5 nursing mothers reported taking cefaclor (dosage unspecified). One mother reported diarrhea in her infant. No rashes or candidiasis were reported among the exposed infants.[2] ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefaclor 在 cephalosporin C acylase from Bosea sp. OK₄₀₃ in E_. coli BL₂₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-ACCA 、 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素 C 酰化酶的表征和工程化生产 7-氨基头孢菌酸

  摘要：

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113595
• 作为产物：
  描述：

  头孢克洛 、 、 盐酸 在 ice 、 ice water 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 final solution 、 氨 、 丙酮 作用下， 反应 1.42h， 以5.86 g of the title compound were obtained as dimethylformamide solvate的产率得到cefaclor
  参考文献：
  名称：

  Beta lactam production

  摘要：

  本文描述了一种新的工艺，用于在无卤素溶剂中酰化7-氨基-头孢-3-酮-4-羧酸或其衍生物，以生产不含卤素溶剂的7-α-氨基酰基头孢菌素。

  公开号：

  US05608055A1

文献信息

• Improvements in or relating to beta lactam production
  申请人：BIOCHEMIE Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0523585A2

  公开（公告）日：1993-01-20

  A new process is described for the production of 7-alpha-aminoacylcephalosporin free from halogen-containing solvents by acylating 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid or a derivative thereof in a halogen-free solvent.

  本文描述了一种新工艺，通过在无卤溶剂中酰化 7-氨基-ceph-3-em-4-羧酸或其衍生物，生产出不含卤素溶剂的 7-α-氨基酰头孢菌素。
• MOCHIDA, KENICHI;OGASA, TAKEHIRO;SHIMADA, JUNICHI;HIRATA, TADASHI;SATO, K+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 283-292
  作者：MOCHIDA, KENICHI、OGASA, TAKEHIRO、SHIMADA, JUNICHI、HIRATA, TADASHI、SATO, K+

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHOLIPID-COATED MICROCRYSTALS FOR THE SUSTAINED RELEASE OF PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：IDEXX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1043978A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• COMPOSITIONS AND MEANS FOR DIAGNOSING MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：Statens Serum Institut

  公开号：EP2181330B1

  公开（公告）日：2013-11-20
• EP2528589B1
  申请人：——

  公开号：EP2528589B1

  公开（公告）日：2017-08-16