5,6-二甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 4082-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methylindan-1-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methyl-1-indanone；5,6-Dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,6-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 4082-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SOCFELMKQMPCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-Hydroxy-6-methoxy-3-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to 4,7-indoloquinones via the Fremy's salt oxidative degradation of 4-formyl-7-hydroxyindoles

  摘要：

  A novel synthetic approach toward 4-formyl-7-hydroxyindoles and 4,7-indoloquinones is described. Basically, two major operations need to be carried out, namely: (1) ozonization of the appropriately protected 4-amino-5-hydroxyindenes leading eventually to 4-formyl-7-hydroxyindoles and (2) Fremy's salt promoted oxidative degradation of the later compounds to the desired 4,7-indoloquinones. A formal synthesis of PDE I and PDE II has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00028a035
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buttersaeure 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXI.¹ Synthesis of 1,2-Dimethoxy-3-isopropyl-4-benzoic Acid and of Apogossypolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a039

文献信息

• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• New derivatives of 18-crown-6 containing a methylindanone fragment in the ring
  作者：A. K. Tashmukhamedova、G. M. Sarieva、M. G. Levkovich、F. G. Kamaev

  DOI：10.1007/bf00575716

  日期：1983.7

  New derivatives of 18-crown-6 containing a methylindanone fragment in the ring have been obtained by the acylation of dibenzo-18-crown-6 with unsaturated acids in the presence of polyphosphoric acid.

  通过在多磷酸存在下用不饱和酸酰化二苯并 18-crown-6 获得了环中含有甲基茚满酮片段的 18-crown-6 的新衍生物。
• Conception, Characterization and Correlation of New Marine Odorants
  作者：Philip Kraft、Walter Eichenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200300174

  日期：2003.10

  Via a synthetic sequence consisting of PPA-mediated Friedel−Crafts acylation of veratrol (8), Clemmensen reduction, demethylation with TMSI, Williamson ether synthesis employing 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene and in-situ ruthenium tetroxide oxidation, numerous substituted benzo[b][1,4]dioxepinones 15−27 and 2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta[f]indenones 7, 13 and 14 were prepared to study their

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• 1,2-substituted 2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta [ f ] inden -7- ones and 7-substituted benzo [ b ] [ 1,4 ] dioxepin -3-ones
  申请人：——

  公开号：US20010044407A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The invention relates to 1,2-substituted 2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta[f]inden-7-ones and 7-substituted benzo[b][1,4]dioxepin-3-ones and to the use of these compounds in fragrance compositions.

  这项发明涉及1,2-取代的2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚[f]吲哚酮和7-取代苯并[b][1,4]二氧杂环庚-3-酮，以及这些化合物在香精组合物中的应用。
• A metal-free method for the facile synthesis of indanones <i>via</i> the intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde
  作者：Guoxue He、Jinyu Ma、Jianhui Zhou、Chunpu Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1039/d0gc03572f

  日期：——

  A facile method for the synthesis of indanones was developed under metal- and additive-free conditions, wherein L-proline served as an efficient and environmentally benign catalyst. Compared with previously synthesized indanones, synthesis by the transition-metal-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde provided a more green synthetic pathway to indanone scaffolds with good to

  在无金属和无添加剂的条件下，开发了一种简便的合成茚满酮的方法，其中L-脯氨酸是一种有效且对环境无害的催化剂。与先前合成的茚满酮相比，通过过渡金属催化的2-乙烯基苯甲醛分子内氢酰化进行的合成为茚满酮支架提供了更绿色的合成途径，具有良好或优异的收率。更重要的是，它可用于合成抗AD药物多奈哌齐。