5,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 108761-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid；3-methyl-5,6-dimethoxybenzofuran-2-carboxylic acid；5,6-dimethoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid；5,6-Dimethoxy-3-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure
• CAS: 108761-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: ZEDXVQQYKUDFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (decomp)
• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 336050.5h， 生成 2,3-dimethoxybenzopyrano[4,3-c]benzopyran-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Route to Dibenzo- naphthyrones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9532
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Agonistic Activity at the GPR35 of 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid Analogues

  摘要：

  5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA), an intermediate of melanin synthesis and an eumelanin building block, was recently discovered to be a GPR35 agonist with moderate potency. Here, we report the synthesis and pharmacological characterization of a series of DHICA analogues against GPR35 using both label-free, dynamic mass redistribution and Tango beta-arrestin translocation assays. This led to identification of novel GPR35 agonists with improved potency and/or having biased agonism.

  DOI：

  10.1021/ml300076u

文献信息

• Synthesis, pharmacological studies and molecular modeling of some tetracyclic 1,3-diazepinium chlorides
  作者：Julie-Ann A. Grant、Tamicka Bonnick、Maxine Gossell-Williams、Terry Clayton、James M. Cook、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.032

  日期：2010.1

  Seven new 1,3-diazepinium chlorides exhibiting some structural similarities to the 1,4-benzodiazepines were synthesized. In a Hippocratic screen using mice, three of these salts, 3-methoxy-6-oxo-7,13-dihydro-6H-benzofuro[2,3-e]pyrido[1,2-a][1,3]diazepin-12-ium chloride (8a), 3-methoxy-9-methyl-6-oxo-7,13-dihydro-6H-benzofuro[2,3-e]pyrido[1,2-a][1,3]diazepin-12-ium chloride (8c) and 3-methoxy-11-methyl-6-oxo-7

  合成了七个与1,4-苯并二氮杂exhibit具有某些结构相似性的新的1,3-二氮杂pin鎓氯化物。在使用小鼠的希波克拉底筛选中，这些盐中的三种为3-甲氧基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶基[1,2- a ] [1,3] diazepin-12-氯化铵（8a），3-甲氧基-9-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [1， 3] diazepin-12-氯化铵（8c）和3-甲氧基-11-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [ 1,3] diazepin-12-chlorium（8e）检查了它们对中枢神经系统的影响，并比较了地西epa的活性。盐8a，8c和8e本身对动物的行为没有镇静作用。然而，他们与地西epa联合使用对地西epa诱导的活动具有显著作用，例如
• Expedited synthesis of benzofuran-2-carboxylic acids via microwave-assisted Perkin rearrangement reaction
  作者：Karla-Sue C. Marriott、Rena Bartee、Andrew Z. Morrison、Leonard Stewart、Julian Wesby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.075

  日期：2012.6

  3-Halocoumarins are readily converted into benzofuran-2-carboxylic acids via a Perkin (coumarin–benzofuran ring contraction) rearrangement reaction. This rearrangement entails initial base catalyzed ring fission. The resulting phenoxide anion then attacks a vinyl halide to produce the final benzofuran moiety. We explored this reaction under microwave reaction conditions and were able to significantly

  3-卤香豆素很容易通过 Perkin（香豆素-苯并呋喃环收缩）重排反应转化为苯并呋喃-2-羧酸。这种重排需要初始碱催化环裂变。所得酚盐阴离子然后攻击乙烯基卤化物以产生最终的苯并呋喃部分。我们在微波反应条件下探索了该反应，能够显着减少反应时间并获得一系列苯并呋喃-2-羧酸衍生物的高产率。
• Synthesis of 2,3-Dimethoxy-7-methyl-7,12-dihydro-6H-[1]-benzofuro-[2,3-c]-[1]-benzazepin-6,12-dione
  作者：Yvette Jackson、Karla-Sue Marriott

  DOI：10.3390/70300353

  日期：——

  Treatment of 5,6-dimethoxy-2-(methylphenylcarbamoyl)-benzofuran-3-carboxylic acid with PPA yielded 2,3-dimethoxy-7-methyl-7,12-dihydro-6H-[1]-benzofuro-[2,3-c]-[1]-benzazepin-6,12-dione. The analogous 2-[(5,6-dimethoxybenzofuran-2-carbonyl)methylamino]benzoic acid was resistant to cyclization, whereas 2-[(6-methoxybenzofuran-2-carbonyl)-amino]benzoic acid underwent cyclization to the corresponding 3,1-benzoxazin-4-one.

  用 PPA 处理 5,6-二甲氧基-2-（甲基苯基氨基甲酰基）-苯并呋喃-3-羧酸可生成 2,3-二甲氧基-7-甲基-7,12-二氢-6H-[1]-苯并呋喃-[2,3-c]-[1]-苯并氮杂卓-6,12-二酮。类似的 2-[(5,6-二甲氧基苯并呋喃-2-羰基)甲基氨基]苯甲酸不易发生环化反应，而 2-[(6-甲氧基苯并呋喃-2-羰基)氨基]苯甲酸则发生环化反应，生成相应的 3,1-苯并恶嗪-4-酮。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS, KITS AND/OR METHODS THEREOF
  申请人：Savannah State University

  公开号：US20150133498A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Benzofuran compound, composition thereof, kit thereof, and/or method thereof. A benzofuran-2-carboxamide moiety may be N-arylated and/or N-alkylated, and the resulting benzofuran compound may be a sigma receptor ligand that binds to, e.g., a σ1 receptor and/or a σ2 receptor with relatively high affinity and/or selectivity. For example, the benzofuran compound may be 5,6-dimethoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, 3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, or 6-methoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide. The composition may include the benzofuran compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  苯并呋喃化合物、其组成物、套件以及/或方法。苯并呋喃-2-羧酰胺基团可以被N-芳基化和/或N-烷基化，从而产生的苯并呋喃化合物可以是与σ1受体和/或σ2受体具有相对高亲和力和/或选择性的σ受体配体。例如，苯并呋喃化合物可以是5,6-二甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺、3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺或6-甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺。该组成物可以包括苯并呋喃化合物和药学上可接受的载体。
• 699. Organic fluoro-compounds. Part VII. Some 2-trihalogenocoumarones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9530003479

  日期：——