diacetyl-3-n-heptadecylcatechol | 76619-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: diacetyl-3-n-heptadecylcatechol
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-3-heptadecyl-benzene；(3-Heptadecyl-o-phenylen)-diacetat；1,2-Diacetoxy-3-heptadecyl-benzol；1,2-Benzenediol, 3-heptadecyl-, diacetate；(2-acetyloxy-3-heptadecylphenyl) acetate
• CAS: 76619-72-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: RBGMRYIQUCJPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化硼 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diacetyl-3-n-heptadecylcatechol
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719

文献信息

• Backer; Haack, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 661,666
  作者：Backer、Haack

  DOI：——

  日期：——
• Bertrand; Backer; Haack, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1670,1674
  作者：Bertrand、Backer、Haack

  DOI：——

  日期：——
• Bertrand; Brooks, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 432,435
  作者：Bertrand、Brooks

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiallergenic Properties of 3-n-Pentadecyl- and 3-n-Heptadecylcatechol Esters
  作者：Mahmoud A. EiSohlyX、Daniel A. Benigni、Lolita Torres、E. Sue Watson

  DOI：10.1002/jps.2600720719

  日期：1983.7

  ls and their acetate and alaninate esters. The Wittig reagent prepared from 2,3-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide (III) was coupled with 1-tetradecanal or 1-hexadecanal to give the olefins IV and V, respectively. Catalytic reduction of IV and V followed by demethylation with boron tribromide afforded VIII and IX. The acetates were prepared using acetic anhydride and pyridine, while the alaninates

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。