5,6-二硝基苯并咪唑 | 50365-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二硝基苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dinitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dinitro-1H-benzimidazole；5,6-Dinitrobenzimidazole；5,6-dinitro-1H-benzoimidazole；5,6-Dinitro-1H-benzimidazol；5.6-Dinitro-benzimidazol
• CAS: 50365-37-2
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00091830
• 分子量: 208.133
• InChiKey: GJKUZDYIYKJZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  602.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二硝基苯并咪唑 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 生成 2-methyl-1,5-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazole
  参考文献：
  名称：

  Efros, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1008,1014;engl.Ausg.S.1063,1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.33h， 以52%的产率得到5,6-二硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  衍生自5,6-二硝基苯并咪唑的NHC-Ir（I）配合物。它们的体外抗癌活性的合成，表征和初步评价

  摘要：

  摘要报道了由5，6-二硝基苯并咪唑衍生的一系列Ir（I）NHC配合物的设计，合成，表征和体外抗癌活性。在五个人类癌细胞系中进行了评估，即胶质母细胞瘤（U-251），前列腺腺癌（PC-3），结肠直肠腺癌（HCT-15），乳腺腺癌（MCF-7）和肺腺癌（SKLU-7） ），包括非洲绿猴肾（COS-7）的健康细胞以作比较。与相应的NHC配体前体相比，该复合物表现出更好的活性。特别是，配合物（4a）对PC-3和SKLU-1表现出良好的性能，IC50值分别为10.6±0.9μM和10.4±1.5μM。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119061

文献信息

• Product Analyses of Ozone Mediated Nitration of Benzimidazole Derivatives with Nitrogen Dioxide: Formation of 1-Nitrobenzimidazoles and Conversion to Benzotriazoles
  作者：Toyo Kaiya、Kei Nakamura、Masaru Tanaka、Naoki Miyata、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1248/cpb.52.570

  日期：——

  benzimidazole derivatives having electron-withdrawing or -donating substituent(s) at the benzene moiety were used as models of the imidazole moiety of purine bases and their nitration with nitrogen dioxide and ozone (so-called Kyodai nitration) were examined. Products were extracted from the reaction mixture with AcOEt and their structures were analyzed. 1-Nitrobenzimidazole derivatives and unexpected

  使用几种在苯部分具有吸电子或给电子取代基的苯并咪唑衍生物作为嘌呤碱的咪唑部分的模型，并研究了它们与二氧化氮和臭氧的硝化作用（所谓的共代硝化作用）。用AcOEt从反应混合物中提取产物，并分析其结构。鉴定出1-硝基苯并咪唑衍生物和意外的1-硝基苯并三唑衍生物。尽管1-硝基苯并咪唑衍生物的产率很低，但它们都是只能通过共代硝化才能获得的新化合物。推测通过1-硝基苯并咪唑形成苯并三唑，随后硝化成苯并三唑导致形成1-硝基苯并三唑。
• Derivatives of 1-β-d-ribofuranosylbenzimidazole 3′,5′-phosphate that mimic the actions of adenosine 3′,5′-phosphate (cAMP) and guanosine 3′,5′-phosphate (cGMP)
  作者：Hans-Gottfried Genieser、Elisabeth Winkler、Elke Butt、Michaela Zorn、Susanne Schulz、Frank Iwitzki、Reinhold Störmann、Bernd Jastorff、Stein Ove Døskeland、Dagfinn Øgreid、Sandrine Ruchaud、Michel Lanotte

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85050-a

  日期：1992.10

  A series of new analogues of 1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3',5'-phosphate (cBIMP) has been designed according to the properties predicted by the MNDO method, and synthesised from substituted benzimidazoles. Dipole vectors and HOMO and LUMO energies for each benzimidazole base were calculated by the MNDO method and the lipophilicities of the cBIMP derivatives were determined. In general, the

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖
• DIAZOTISATION OF 5,6-DIAMINO-1H-BENZIMIDAZOLE
  作者：Sebla Dincer

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.193

  日期：2004.1

  desired benzimidazole derivatives. Synthesis of l-imidazo[4,5-/|[l,2,3]benzotriazol-2(5//)-yl-2-naphthoI 1 5.6-Diamino-lW-benzimidazole: Reduction of 5,6-dinitro-lW-benzimidazole ( 5.0 g, 2.4 χ 10" mol ) with tin ( 16.0 g ) and concentrated hydrochloric acid ( 50.0 mL ) gave 5.6-diamino-lW-benzimidazole dihvdrochloride salt. According to literature procedure " ' . treatment with ammonia and recrystallisation

  报道了由 5.6-二氨基-l//-苯并咪唑衍生的双（重氮）盐的合成以及随后与 β-萘酚的偶联。当用亚硝酰基硫酸氢盐和单偶氮化合物进行重氮化时，偶联反应得到咪唑-苯并三唑衍生物，在浓盐酸存在下进行偶联。引言 5.6-二硝基-l//-苯并咪唑还原的研究在文献中较为有限，还原产物5.6-二氨基-l//-苯并咪唑的重氮化和偶联反应尚未研究。本研究使用邻二胺作为原料 1141 合成苯并三唑，用于 5.6-二氨基-l//-苯并咪唑。近年来，许多 2-(2H-\.2, 元素分析在 LECO-932 C. Η, Ν 分析仪上进行。5.6-二硝基-1W-苯并咪唑使用文献181中描述的方法获得并用作合成所需苯并咪唑衍生物的起始材料。l-咪唑并[4,5-/|[l,2,3]苯并三唑-2(5//)-yl-2-naphthoI 1 5.6-二氨基-1W-苯并咪唑的合成：5,6-二硝基-的还原1W-苯并咪唑 (5.0 g
• The Forgotten Nitroaromatic Phosphines as Weakly Donating P-ligands: An<i>N</i>-Aryl<b>-benzimidazolyl Series in RhCl(CO) Complexes</b>
  作者：Chongwei Zhu、Emmanuel Gras、Carine Duhayon、Francis Lacassin、Xiuling Cui、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/asia.201701078

  日期：2017.11.2

  benzimidazole core, respectively. For the dicationic ligand L000′, a tight electrostatic sandwiching of the Rh‐Cl bond by the benzimidazole moities is evidenced by X‐ray crystallography (RhClδ−⋅⋅⋅CN2+ ≈3.01 Å). Along with the LRhCl(CO) complexes, dinuclear side‐products (μ‐CO)(RhClL)2 were also obtained in low spectroscopic yield: for the dinitro ligand L=L011, a unique 1:6.7 clathrate structure, with

  通过Rh I配合物中的一系列硝基取代的（N-苯基-苯并咪唑-1-基）二苯基膦来解决先验σ弱的供体硝基芳族膦的配位化学。从一组七个这样的膦中，L = L xyz （'）（x，y，z = 0或1 =分别在5、6和N-Ph对位上的NO 2取代基数），包括未硝化的亲本L 000及其对应的N-甲基对应物L 000 '，三个LRhCl（COD）和七个L 2RhCl（CO）复合物的产率为72–95％。尽管的顺式L和CO配体的取向中，C = O拉伸IR频率ν CO在预期的意义上变化，从1967±1厘米-1对于L xy0到1978±1厘米-1对于L XY1 2005，和L 000 '的cm -1。在103的Rh NMR的化学位移δ铑从-288 ppm的对L-变化000到-316±1ppm的用于L- 10Z或L 01Z，和-436 ppm的对于L 000 '。在ν CO和δ的Rh因此，探针显示出适度但系统的变
• Cardiotonic benzimidazoles
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04831032A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  The present invention provides benzimidazoles of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, A, and R.sub.2 are as defined in the specification. The present invention also provides processes for the preparation of these new benzimidazoles and pharmaceutical compositions containing them, as well as intermediates for the preparation thereof. The new benzimidazoles are useful to treat heart or circulatory diseases which respond to a lowering of blood pressure, a positive inotropic action and/or an improvement in microcirculation.

  本发明提供了通式为：##STR1## 其中R.sub.1、X、A和R.sub.2如规范中所定义的苯并咪唑类化合物。本发明还提供了制备这些新苯并咪唑化合物的方法，以及含有它们的药物组合物和制备它们的中间体。这些新苯并咪唑化合物可用于治疗对降低血压、正性肌力作用和/或改善微循环有反应的心脏或循环疾病。