3-(4-isopropylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 258264-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 258264-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: RIBGEHPYSFDRPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-isopropylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-[4-(4-isopropylphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶环的N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲的合成、抗癌活性及分子模拟

  摘要：

  通过取代的2-氨基嘧啶3a-k与四-O-乙酰基-β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯6之间的反应合成了一系列含有嘧啶和D-葡萄糖部分的硫脲7a-k。产率达到 55-77%。筛选了化合物7a-k对乳腺癌 MCF-7、肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HeLa 和肺腺癌 SK-LU-1 细胞系的抗癌活性。表现出最高潜在抑制活性的化合物包括7b（针对 MCF-7 和 SK-LU-1 细胞的 IC 50 = 1.16 ± 0.22 μM 和 1.22 ± 0.41 μM）、7e（针对 HeLa 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.13 μM ）细胞）和7 小时（针对 HepG2 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.11 μM）。化合物7h和7k表现出EGFR抑制活性，IC 50值分别为12.23±0.21nM和24.16±0.23nM。与索拉非尼相比，它们还表现出 VEGFR-2 抑制活性，IC

  DOI：

  10.1039/d4nj00209a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到3-(4-isopropylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  逐步钯催化 1,4-芳基硼酸与烯酮的加成和区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化用于对映选择性合成 β-二芳基酯和 (+)-(R)-托特罗定

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化手性 β-二芳基酮，由芳基硼酸 1,4-加成到 β-芳基-α，β-不饱和酮，由钯（2+）-手性磷配合物催化，提供旋光/3-二芳基酯高达 98% ee。该方案用于合成有效的竞争性毒蕈碱受体拮抗剂 (R)-托特罗定 (21)，其具有由两个芳环组成的手性中心。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1019

文献信息

• Enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 with phenoxy-functionalized amino alcohol proligands
  作者：Baozhen Yang、Longkang Yang、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yizhe Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155175

  日期：2024.7

  A combination of rare-earth metal amides RE[()] and chiral phenoxy-functionalized amino alcohol proligands was developed to realize the enantioselective Michael addition of malonates with unsaturated ketones. The reactions catalyzed by samarium amide Sm[()] were performed best together with the chiral proligand HL (HL = 2,4-di--butyl-6-((((1,2)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl) amino)methyl)phenol) in DCE

  开发了稀土金属酰胺RE[()]和手性苯氧基官能化氨基醇配体的组合，以实现丙二酸酯与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成。由酰胺钐 Sm[()] 催化的反应与手性配体 HL (HL = 2,4-二-丁基-6-((((1,2)-2-羟基-1,2 -二苯乙基）氨基）甲基）苯酚）在 DCE 中具有良好的基团耐受性，大多具有高至优异的产率（85–98%）和良好至优异的 ee 值（50− >99%）。还提出了可能的机制。
• Base-catalyzed one-step synthesis of 5,7-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xinhua He、Shaymaa E. Kassab、Geoffrey Heinzl、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.135

  日期：2015.2

  We report a practical high-yield synthesis of 5,7-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines using a base-assisted cyclocondensation of chalcone and 1,2,4-triazol-3-amine in an open reaction vessel. The same conditions can also be used for the preparation of novel imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.