5,6-二羟基-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-羧酸甲酯 | 849475-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二羟基-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 5,6-二氢-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dihydroxy(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylate；5,6-Dihydroxy-2-pyridin-2-YL-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-hydroxy-6-oxo-2-pyridin-2-yl-1H-pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 849475-89-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: NAFCOZLUUAJSNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS

  摘要：

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。

  公开号：

  EP3290412A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-二羟基-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS

  摘要：

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。

  公开号：

  EP3290412A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING INFLUENZA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE ET MÉTHODES DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA GRIPPE
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2012151567A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  In one aspect, the invention relates to novel, broad-spectrum anti-viral, pyrimidinone compounds, methods of use, compositions and kits useful in treating and/or preventing influenza. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及新颖的、广谱抗病毒的嘧啶酮化合物，以及用于治疗和/或预防流感的方法、组合物和工具包。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides as Novel Potent and Selective HIV Integrase Inhibitors
  作者：Paola Pace、M. Emilia Di Francesco、Cristina Gardelli、Steven Harper、Ester Muraglia、Emanuela Nizi、Federica Orvieto、Alessia Petrocchi、Marco Poma、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Ralph Laufer、Odalys Gonzalez Paz、Edith Monteagudo、Fabio Bonelli、Daria Hazuda、Kara A. Stillmock、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm070027u

  日期：2007.5.1

  chemotherapeutic intervention in the treatment of AIDS that has also recently been confirmed in the clinical setting. We report here on the design and synthesis of N-benzyl-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamides as a class of agents which exhibits potent inhibition of the HIV-integrase-catalyzed strand transfer process. In the current study, structural modifications on these molecules were made in order

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。
• Rapid Catalyst Identification for the Synthesis of the Pyrimidinone Core of HIV Integrase Inhibitors
  作者：Ana Bellomo、Nihan Celebi-Olcum、Xiaodong Bu、Nelo Rivera、Rebecca T. Ruck、Christopher J. Welch、Kendall N. Houk、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1002/anie.201201720

  日期：2012.7.9

  A microscale chemistry improvement engine: A pre‐dosed microscale high‐throughput experimentation additives platform enables rapid, serendipitous reaction improvement. This platform allowed one chemist to set up 475 experiments and analyze the results using MISER chromatography in a single day, thus resulting in two high‐quality catalytic systems for the construction of the title compound 1. Support

  微型化学改进引擎：预先添加的微型高通量实验添加剂平台可实现快速，偶然的反应改进。该平台允许一位化学家在一天内进行475个实验并使用MISER色谱法分析结果，从而为构建标题化合物1提供了两个高质量的催化系统。获得了对单电子转移机制的支持。
• HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS
  申请人：Università degli Studi di Siena

  公开号：EP3290412A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  The present invention discloses novel anti-HIV agents targeting the HIV Nucleocapsid protein (NC), which is one of the most conserved sequences within HIV strains and is highly required for HIV replication. The compounds of the invention are particularly useful to overcome antiretroviral drug-resistance in HIV-1 infected individuals.

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10588894B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。