N-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-(F-octyl)heptanamide | 350689-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-(F-octyl)heptanamide
• 英文别名: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-N-(2-phenylmethoxyethyl)pentadecanamide
• CAS: 350689-55-3
• 化学式: C₂₄H₂₄F₁₇NO₂
• 分子量: 681.433
• InChiKey: AOPMUVZCBCBJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-(F-octyl)heptanamide 在 10percent Pd/C lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-乙胺盐酸盐 、 7-(perfluorooctyl)heptanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-(F-octyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124

文献信息

• Amphiphilic Anionic Analogues of Galactosylceramide:  Synthesis, Anti-HIV-1 Activity, and gp120 Binding
  作者：Barbara Faroux-Corlay、Jacques Greiner、Raphaël Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling、Jacques Fantini

  DOI：10.1021/jm0011124

  日期：2001.6.1

  structure contains also an amino group or several hydroxyls or anionic groups, such as carboxylate, sulfate, sulfonate, and phosphate. Among the 12 new galactosylated compounds reported, a specific anti-HIV activity, although moderate (IC(50) from 10 to 50 microM), was detected only for three of them, i.e., I-GalSer[CO2Na][C14], II-GalSer[C14][C7SO3Na], and II-GalSer[C2SO4Na][C14], which contain an anionic

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。