3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: RKAWZCPBUFVSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到4a,7a-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于异麦芽酚衍生物的 3,4,4a,7a-四氢-1H-环戊二[b]吡啶-2,7-二酮核的光诱导组装

  摘要：

  一种新的光化学方法，用于构建以前未知的取代 4a,7a-dihydroxy-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ b ]pyridine-2,7-diones 基于现成的异麦芽酚建立了含有酰胺基团的衍生物。所提出的方法包括异麦芽酚环的光致收缩和随后不稳定的α-羟基-1,2-二酮中间体的分子内环化。我们首次展示了使用侧链酰胺功能作为光生 α-羟基-1,2-二酮最终环化的捕获元素。通过 X 射线衍射确定了两种合成光产物的结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob01871j
• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在离子液体[bmim] BF 4中新颖而绿色的合成曲酸衍生物

  摘要：

  通过一锅法缩合芳族醛，麦德鲁姆酸，异麦芽酚和苯丙氨酸，有效合成了一系列3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基）-3-苯基丙酰胺衍生物。离子液体[bmim] BF 4中的乙酸铵。该新颖的合成方法具有操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环境友好的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.099

文献信息

• Investigation of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Alexander D. Tretyakov、Arkady A. Dudinov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02542-1

  日期：2019.9

  Herein, we report the studies of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid. General methods for the synthesis of 6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2,8-diones, 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)propanoic acid amides and esters, as well as 7-oxo-7H-furo[3,2-b]pyran-3-ylacetic acids were elaborated. An efficient synthesis of spiro-condensed

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。