Bromodeoxytopsentin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Bromodeoxytopsentin
• 英文别名: [5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₄O
• 分子量: 405.253
• InChiKey: RMAWSNVDVKZXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(indol-3'-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 Bromodeoxytopsentin
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m

文献信息

• Discovery of Topsentin Alkaloids and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Ji Dong、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04020

  日期：2016.12.7

  Topsentin alkaloids and their derivatives were designed, synthesized, and characterized on the basis of NMR and mass spectroscopy. The antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and anti-phytopathogenic fungus activities of these alkaloids were evaluated for the first time. Alkaloids 1c, 1e, 2b, and 2d displayed significantly higher antiviral activities against TMV than Ribavirin, emerging

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。
• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。
• A three-component coupling approach to the marine bis-indole alkaloids: Topsentin, deoxytopsentin and bromotopsentin
  作者：Saïd Achab

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01148-3

  日期：1996.7

  The total syntheses of three marine bis-indole alkaloids (1, 2, 4) of the topsentin family together with the synthesis of the unnatural deoxybromotopsentin (33) are described. Key elements include, a 1,2-addition-oxidation sequence to construct the bis-heteroarylketones (18, 19, 29, 30) and a Pd-catalyzed heteroarylation involving the 3-stannylindoles (12, 26)

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：