N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pivalamide | 449167-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 449167-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00995783
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RKQPBSPRYFVFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pivalamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到N-(2-methoxy-5-methyl-4-(N-(phenylsulfonyl)phenylsufonamido)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯胺与 N-氟苯磺酰亚胺的 C-H 胺化

  摘要：

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja1101695
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methoxy-5-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯胺与 N-氟苯磺酰亚胺的 C-H 胺化

  摘要：

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja1101695

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of Anilides via C–H Activation
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo301964m

  日期：2012.11.2

  A palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of anilides with both primary and secondary alcohols via ligand-directed C H activation has been explored. This alkoxylation promoted by catalytic methanesulfonic acid proceeds well at room temperature in most cases and affords aryl alkyl ethers in moderate to good yields.
• Palladium-Catalyzed C−H Aminations of Anilides with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Kai Sun、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/ja1101695

  日期：2011.2.16

  The first amide-directed, palladium-catalyzed, intermolecular, highly selective C-H aminations with the non-nitrene-based nitrogen source N-fluorobenzenesulfonimide have been developed. This methodology might provide a new pathway for directed metal-catalyzed aromatic C-H amination.

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。