2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanenitrile | 1159814-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-methylbutanenitrile；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 1159814-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YYLQAERUNCZPKZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化Appel反应条件下酰胺脱水成腈

  摘要：

  已经开发了一种高度便利的将酰胺催化Appel型脱水为腈的方案，该方案采用草酰氯和三乙胺以及三苯基氧化膦作为催化剂。反应通常在少于10分钟的时间内完成，催化剂负载量仅为1 mol％。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族酰胺，包括α-羟基和α-氨基酸的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03862

文献信息

• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。
• Dehydration of Amides to Nitriles under Conditions of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Sergei A. Shipilovskikh、Vladimir Yu. Vaganov、Elena I. Denisova、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03862

  日期：2018.2.2

  highly expedient protocol for a catalytic Appel-type dehydration of amides to nitriles has been developed that employs oxalyl chloride and triethylamine along with triphenylphosphine oxide as a catalyst. The reactions are usually complete in less than 10 min with only a 1 mol % catalyst loading. The reaction scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic amides, including derivatives of α-hydroxy

  已经开发了一种高度便利的将酰胺催化Appel型脱水为腈的方案，该方案采用草酰氯和三乙胺以及三苯基氧化膦作为催化剂。反应通常在少于10分钟的时间内完成，催化剂负载量仅为1 mol％。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族酰胺，包括α-羟基和α-氨基酸的衍生物。