(2R,6R)-2-[(tert-Butyl)diphenylsilyloxy]-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one | 328383-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6R)-2-[(tert-Butyl)diphenylsilyloxy]-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 328383-01-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: QUOHPYUFDTUNEX-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-[(tert-Butyl)diphenylsilyloxy]-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-nona-5,7,8-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (2R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one 衍生物的合成，一种用于收敛构建 C-糖苷的新烯酮-双糖

  摘要：

  以前未知的 (2R,6R)-2[(叔丁基)diphenylsilyloxyl-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H) -one (16) 源自三-O-乙酰葡萄糖。PhSAlMe2 与 16 共轭加成，然后用 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 和 NaBH4 还原烯醇化物捕获中间体醛醇，提供了一个新的 C- C-二糖的糖苷：4,8-脱水-9-O-[(叔丁基)二苯基甲硅烷基]-6-[(5R)-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D -xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1,2-dienitol (24) . 类似地，将 PhMe2SiZnMe2Li

  DOI：

  10.1055/s-2001-9699
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(tert-Butyl)diphenylsilyloxy]-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  (2R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H)-one 衍生物的合成，一种用于收敛构建 C-糖苷的新烯酮-双糖

  摘要：

  以前未知的 (2R,6R)-2[(叔丁基)diphenylsilyloxyl-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H) -one (16) 源自三-O-乙酰葡萄糖。PhSAlMe2 与 16 共轭加成，然后用 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 和 NaBH4 还原烯醇化物捕获中间体醛醇，提供了一个新的 C- C-二糖的糖苷：4,8-脱水-9-O-[(叔丁基)二苯基甲硅烷基]-6-[(5R)-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D -xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1,2-dienitol (24) . 类似地，将 PhMe2SiZnMe2Li

  DOI：

  10.1055/s-2001-9699

文献信息

• Synthesis of a (2<i>R</i>,6<i>R</i>)-2-(Hydroxymethyl)-6-propa-1,2-dienyl-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-one Derivative, a New Enone for the Convergent Construction of C-Glycosides of C-Disaccharides
  作者：Yao-Hua Zhu、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-9699

  日期：——

  Conjugate addition of PhSAlMe2 to 16 followed by enolate trapping with 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose and NaBH4 reduction of the intermediate aldol furnished a new C-glycoside of a C-disaccharide: 4,8-anhydro-9-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-6-[(5R)-1,2-O-isopropylidene -3-O-methyl-alpha -D-xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1

  以前未知的 (2R,6R)-2[(叔丁基)diphenylsilyloxyl-6-propa-1,2-dienyl-2H-pyran-3(6H) -one (16) 源自三-O-乙酰葡萄糖。PhSAlMe2 与 16 共轭加成，然后用 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha -D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 和 NaBH4 还原烯醇化物捕获中间体醛醇，提供了一个新的 C- C-二糖的糖苷：4,8-脱水-9-O-[(叔丁基)二苯基甲硅烷基]-6-[(5R)-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D -xylo-furanos-5-C-yl]-5-S-phenyl-1,2,3,6-tetradeoxy-5-thio-D-glycero-L -gulo-none-1,2-dienitol (24) . 类似地，将 PhMe2SiZnMe2Li